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新乡医学院 有机化学 实验课教案首页 授课教师姓名及职称： 一、实验名称 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 二、授课对象 药学专业 授课形式 实验教学 三、教学目标 1 掌握康尼查罗反应的原理和操作方法 2 复习萃取，蒸馏，重结晶等基本操作 四、教学内容 1、康尼查罗反应的原理和操作方法。 2、复习蒸馏，重结晶等基本操作 五、教学安排与课时分配 1、教师讲解 40 min 2、学生操作 教师辅导 120 min 六、授课重点 合成原理及分离提纯的基本操作练习 七、注意事项 1、温度的控制 2、重结晶时控制水的用量 3、活性炭的使用 八、授课方法 教师示范讲述，学生操作 九、使用教材 《有机化学实验》 自编教材 十、教研室 审查意见 主任签字 新乡医学院化学教研室 年 月 日 实验 呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备 一、实验目的 了解通过康尼查罗（Cannizzaro）反应制备呋喃甲醇与呋喃甲酸的原理及操作方法。 二、实验原理 伯醇可以被氧化成醛，醛又可以被氧化成酸；反之，酸可以被还原成醛，醛进而被还原成成醇。因此醛既可以被氧化成酸，又可以被还原成醇。 没有α-H的醛在浓碱的作用下可发生自身氧化还原反应，即一分子醛被还原成醇，另一分子醛被氧化成酸，这是一种歧化反应，称为康尼查罗反应。例如： 在反应中，呋喃甲醛分子被氧化成呋喃甲酸，同时被还原生成呋喃甲醇。反应的实质是羰基的亲核加成反应。 呋喃甲醇溶于乙醚，呋喃甲酸钠易溶于水，因此，利用乙醚萃取很容易将二者分离。乙醚层蒸馏得到呋喃甲醇，水层加无机酸，呋喃甲酸钠转化成呋喃甲酸析出。 三、试剂 9.5 g（8.2 mL，0.1 mol）呋喃甲醛[1]（新蒸），4 g（0.1 mol）氢氧化钠，乙醚，浓盐酸，无水碳酸钾 四、实验步骤 1、将4 g氢氧化钠溶于盛有6 mL水的100 mL的烧杯中，将烧杯置于冰水浴中冷却内容物至5 ℃左右，不断搅拌下滴加呋喃甲醛8.2 mL，维持反应温度在8~12 ℃之间。加完后，仍保持此温度继续搅拌30 min，反应即可完成，得米黄色浆状物。 2、在搅拌下加入适量的水（约10 mL）使固体全溶，此时溶液呈暗红色。将溶液转入分液漏斗中用乙醚分四次（20 mL、15 mL、10 mL、5 mL）萃取，合并醚萃取液，用无水碳酸钾干燥后，先在水浴上蒸去乙醚，然后蒸馏呋喃甲醇，收集169~172 ℃的馏分。 3、乙醚萃取后的水溶液在搅拌下慢慢加入浓盐酸，酸化至pH为2~3，则析出结晶。充分冷却后抽滤，产物用少量冷水洗涤，抽干后收集产品。粗产物用水重结晶，得白色针状呋喃甲酸，。 五、思考题 1. 本实验根据什么原理来分离和提纯呋喃甲醇和呋喃甲酸？ 2. 在反应过程中析出的米黄色浆状物是什么？ 3. 乙醚萃取后的水溶液，用浓盐酸酸化到中性是否最适当？为什么？不用试纸或试剂检验，怎样知道酸化已经恰当？