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烷烃和环烷烃第四章 烷烃和环烷烃 作者 : 张静夏单位 : 中山大学第一节 烷烃第二节 环烷烃重点难点掌握烷烃及环烷烃的命名，烷烃及环烷烃的构象异构，烷烃的卤代反应，环烷烃的开环加成反应。熟悉烷烃的理化性质，自由基反应的机制。了解药物构效关系及自由基作用在医学中的应用。第一节烷 烃有机化学 （第9版）一、结构1. 烷烃中碳原子均采用sp3杂化。2. 烷烃分子存在C-H σ键和C-C σ键两种化学键。甲烷的结构乙烷的结构有机化学 （第9版）一、结构3. 碳原子的类型（1) 概念：按直接连接的碳原子的数目分为伯、仲、叔、季碳原子，又称为一、二、三、四级碳原子。（2）表示方法：1°、2°、3°和 4°。4. 氢原子的类型（1）概念：连在伯、仲、叔碳上的氢。（2）表示方法：1° H、2° H和3 °H。有机化学 （第9版）二、构造异构和命名（一） 碳链异构 由于碳链结构不同而产生的同分异构现象。C5H12(新)戊烷neo-pentane(异)戊烷iso-pentane(正)戊烷n-pentane（二）命名 烷烃的命名通常分为普通命名法(common nomenclature)和系统命名法(systematic nomenclature)。有机化学 （第9版）二、构造异构和命名常见的烷烃 常见烷烃的结构及名称中文英文结构简式中文英文结构简式甲烷methaneCH4 己烷hexaneCH3(CH2)4CH3 乙烷 ethaneCH3CH3 庚烷heptaneCH3(CH2)5CH3丙烷propaneCH3CH2CH3辛烷octaneCH3(CH2)6CH3丁烷butaneCH3(CH2)2CH3壬烷nonaneCH3(CH2)7CH3戊烷pentaneCH3(CH2)3CH3癸烷decaneCH3(CH2)8CH3有机化学 （第9版）二、构造异构和命名 常见烷基的结构与名称乙基 (-Et) ethyl丙基 (-Pr) propyl异丙基 (iso-Pr) isopropyl甲基 (-Me) methyl异丁基 (iso-Bu)isobutyl仲丁基 (sec-Bu)secbutyl叔丁基 (tert-Bu)tertbutyl有机化学 （第9版）二、构造异构和命名烷烃的命名规则 （1）选择含有取代基最多的最长碳链为主链，按主链所含碳原子数命名为某烷；（2）从靠近取代基的一端开始编号；（3）编号遵循依次最小原则；（4）相同基团合并写，不同基团按照“基团次序规则”优先基团后列出。2,4,4,6-四甲基辛烷2,4,4,6-tetramethyloctane常见烷基的优先顺序：异丙基 异丁基 丁基 丙基 乙基 甲基有机化学 （第9版）二、构造异构和命名基团次序规则（sequence rule）直接相连的原子，序数大者优先；直接相连的原子相同时，依次比较后面的原子，直至不同；双键或叁键可看作两个原子连接2次或3次。C, C, CC, C, HC, C, HC, H, HH, H, HC, H, HH, H, H有机化学 （第9版）三、构象异构（一） 乙烷的构象 乙烷构象的表示 （2） 纽曼投影式 （1） 锯架式交叉式重叠式重叠式交叉式有机化学 （第9版）三、构象异构（一） 乙烷的构象 乙烷构象的能量变化及稳定性 交叉式构象中碳上氢彼此间相距最远，斥力最小，能量最低；由交叉式转换至重叠式时，碳上氢彼此间距离越来越近，斥力逐渐增大，分子内能逐渐升高；重叠式构象中碳上氢彼此间距离最近，分子内能最高；由重叠式转至交叉式时，碳上氢彼此间距离越来越远，斥力逐渐增减小，分子内能逐渐降低。乙烷分子构象能量图结论： 交叉式构象是稳定的优势构象。有机化学 （第9版）三、构象异构（二）丁烷的构象 丁烷的典型构象（绕C2—C3键轴旋转） C2-C3键对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式有机化学 （第9版）三、构象异构（二）丁烷的构象 丁烷构象的能量变化及稳定性 对位交叉式：体积较大的甲基处于对位，相距最远，斥力最小，分子的能量最低，是优势构象；邻位交叉式：甲基处于邻位，相互距离比对位交叉式近，能量较对位交叉式高；全重叠式：甲基及氢都各处于重叠位置，相互斥力最大，分子能量最高，是最不稳定的构象；部分重叠式：甲基和氢互相重叠，能量较高，但比全重叠式的能量低。构 象 稳 定 性部分重叠式全重叠式对位交叉式邻位交叉式有机化学 （第9版）三、构象异构（二）丁烷的构象 丁烷构象的能量变化及稳定性 正丁烷C2—C3旋转时各种构象的能量曲线有机化学 （第9版）三、构象异构（三）药物构效关系药物分子的构象与药物作用效果存在一定的关系，通常优势构象具有更好的作用效果。 多巴胺（抗震颤麻痹药）对位交叉式有机化学 （第9版）四、物理性质bp、mp、密度：随C原子数↑而↑； 烷烃