我的有机化学实习报告.doc

PAGE PAGE 4 实 习 报 告 实习名称 有机化学课程实习 系 别 生物与化学工程系 年级专业 08级化学类 学生姓名 赵晶 指导老师 刘进兵 邵 阳 学 院 2010 年 12 月 一 实习时间、地点和实习单位 时间： 2010年12月13日到 地点: 邵阳学院3栋605、209 单位: 邵阳学院生物与化学工程系 二 实习过程概述 通过刘进兵博士的悉心指导，我们在本学期第16周及17周（2010年12月13日到2010年12月20日）内完成了查尔酮及其西夫碱和氰基联苯的合成并对合成的物质进行了表征（熔点的测定以及红外表征）。具体过程如下 13日查文献，并确定三种物质的合成路线，熟悉实验原理以及实验流程。领取实验器材并进行清洗。 14日查尔酮的合成，并对查耳酮的产率进行计算以及熔点的测定。 15日西夫碱的合成，并对西呋碱的产率进行计算以及熔点的测定。 16日氰基联苯的合成以及产率计算。 17日氰基联苯熔点的测定，清洗仪器并烘干归还实验室管理人员。 20日查尔酮及其西夫碱和氰基联苯的红外表征。 三实习单位和实习内容 1．实习单位 邵阳学院生年物与化学工程系 08化学有机化学课程实习第三小组 实验参与人员：28号 赵晶 33号 陈福海 43号 刘田英 102号 李海燕 107号 罗珍玉 110号 宋丽蓉 2．实习资料 实习前查阅相关资料，对需要合成的三种物质均有一个大概的了解。并完成了以下的文献综述。但由于老师拟定的实验方案及试验药品的取备更能符合实验室的要求，故实验过程以老师的方案为主要合成方法。现综述如下: 文献综述 查尔酮的生物活性及合成方法 H2O2PEG体系中Pd( OAc) 2 催化合成查耳酮的研究 一 、摘要 查尔酮 英文名：chalcone 化学名：查尔酮 查尔酮是指分子中含有1，3-二苯基丙烯酮结构的化合物。它们大量分布于甘草，红花等多种药用植物的根，叶和皮中。它作为黄酮类化合物家族的一员，具有广泛的活性，如抗菌，降血脂，抗炎等作用。由于其分子结构具有较大柔性，能与多种受体结合，呈现出广泛的生物活性，如抗肿瘤，抑制和消除氧自由基，抗菌，抗寄生虫，抗病毒，抗溃疡等。2’— 发展了一种查耳酮的绿色合成体系。以Pd(OAc) 2 为催化剂,在H2O2PEG 2000 体系中通过苯甲酰氯和苯乙烯基硼酸的偶联反应,高产率地合成了3 种查耳酮。使用H2O2PEG 2000 最突出的特点是催化效率高,Pd (OAc) 2 用量仅为012mol %。该水相体系不需要膦配体,反应条件温和、反应时间短并且产率高,是制备查耳酮的理想绿色体系。 二 、关键词：查耳酮;苯乙烯基硼酸;水;聚乙二醇(PEG) ;偶联反应 三、实验原理： 查耳酮的合成通常采用两种方法:一是以AlCl3 为催化剂, 肉桂酰氯与芳烃进行Fridel2Crafts 反应,但是AlCl3 具有很强的腐蚀性,因其用量需大大过量(一般为反应物的2～3 倍) ,水解后产生大量的废物,造成了严重的环境污染和经济浪费;二是在碱催化下苯乙酮与芳醛进行Claisen2Schmidt 缩合反应。通常这两种方法均有副产物产生,产率一般仅为50 %～70 % ,而大量挥发性有机溶剂的使用以及大量废液的产生对人类安全及生态环境产生巨大的威胁,促使人们关注查耳酮的绿色合成方法的研究。目前主要采用在水中加入助剂的方法,在一定程度上可以改变水的性质,增加有机溶质在水中的溶解度,促进有机反应的进行。本文报道了在水相中分别以聚乙二醇( PEG) 为助剂,以Pd (OAc) 2 为催化剂的3 种查耳酮的合成。合成路线如下： 　　R 为:a1H;b1CH3 ;c1CN 四、实验部分 111 　主要仪器与试剂 Advance DMX 400 型核磁共振仪(瑞士Bruker公司,TMS 为内标,CDCl3 作溶剂) ;HP 5973 ( EI) 型质谱仪(美国Agilent 公司) ;有机反应用薄层硅胶板(TLC) 跟踪,紫外灯检测。乙酸乙酯、石油醚为工业级溶剂,用前蒸馏处理;THF 为分析纯,使用前用钠砂干燥回流处理;邻苯二酚、苯乙炔(分析纯,北京恒业中远化工有限公司) ; PEG 2000、苯甲酰氯、对甲基苯甲酰氯、 对氰基苯甲酰氯(上海凌峰化学试剂有限公司) ;薄层层析用(TLC) 硅胶GF254 薄板,柱层析用硅胶H 装柱(烟台化工研究所) 。产物用硅胶柱分离,展开剂为