苯的同系物课件.pptVIP

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苯的同系物 1 概念:只有一个苯环,并且苯环上的氢 原子被烷基代替而得到的烃。 —CH3 CH3 CH3 —CH3 —CH2 —CH3 —CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 如: 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18) 由这些物质可以推断苯及其同系物的结构特点和通式是什么? 三 苯的同系物: 分子式 C6H6 C7H8 C8H10 分子结构 都只含有一个苯环 苯环上的取代基是烷基 CH3 CH3 CH3 CnH? H:?=2×n-6 2.苯及其同系物结构特点: 通式: CnH2n-6 (n≥6) R 试一试 下列物质中属于苯的同系物的是( ) A. B. C. D. —CH3 —CH2 —CH3 —CH3 CH CH3 C CH —CH2 —OH AB 3、同分异构体的书写: (2)、甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,能得到的有机物种数为( ) A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 (1)、写出C8H10属于苯的同系物的同分异构体。 D 与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子 4、苯的同系物的化学性质 (1) 氧化反应 被酸性高锰酸钾氧化 KMnO4 (H+) H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × —CH3 —COOH 烷烃基的氧化 —CH3 —CH2 —COOH COOH COOH —CH3 —COOH CH3 CH3 KMnO4(H+) KMnO4(H+) KMnO4(H+) (2) 取代反应 .硝化反应 甲苯、浓HNO3、浓H2SO4在100℃时生成2,4,6-三硝基甲苯,俗称TNT,淡黄色晶体,一种烈性炸药,广泛应用于国防及民用爆破中。 取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应) —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O 2,4,6—三硝基甲苯 (3)加成反应 + H2 催化剂 △ 催化剂 △ + 3H2 注意: 苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色! 而苯不能。。 小结: 在苯的同系物中,由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代,而烃基则易被氧化。 苯的同系物的性质: 可以使酸性高锰酸钾褪色,可以与氢气在一定条件下发生加成。 1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________ 2.下列有机物属于芳香烃的是_____________ —OH —CH3 —CH3 —CH3 CH CH2 —NO2 ⑦ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ①②③④⑥⑦⑧ ②③④⑦⑧ ② ③ — ⑧ 试一试 3. 有机物中哪些是苯的同系物? 试一试 下列物质中苯环上的一氯代物只有一种的是( ) A. B. C. D. —CH3 —CH2 C CH3 CH3 —CH3 CH3 —CH3 CH3 - -CH3 比较苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的化学性质. 溴水不褪色 酸性高锰酸 钾溶液褪色 酸性高锰酸 钾溶液褪色 现象 结论 苯+溴水 甲苯+溴水 苯+酸性 高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾 二甲苯+酸 性高锰酸钾 溴水不褪色 酸性高锰酸 钾溶液不褪色 甲苯也不与溴水 发生加成反应 苯环不与溴水 发生加成反应 苯不能被酸性 高锰酸钾氧化 ? ? 1.推测以下实验现象?完成下表。 - -CH3 - -H 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是甲苯二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯、思考:究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色? 想一想 苯环对烷基产生了影响,使得侧链的饱和烃基变活泼,使得酸性高锰酸钾溶液褪色。 - -CH3 - -H 苯环会对连在它上面的烷基产生影响, 烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响? 想一想 TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景

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