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第十二题　有机化学基础(选考) 1．G 是一种合成橡胶和树脂的重要原料，用合成 G 的转化关系如图所示。 已知：①(RCO)2Oeq \o(――→,\s\up7(H2O))2RCOOH； ②RCOOHeq \o(――→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH(其中 R 是烃基)； ③F 的核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积之比为 2∶2∶3。 请回答以下问题： (1)A 的分子式为____________；B 中含氧官能团的名称是________。 (2)②的反应类型是________________；⑥的反应类型是________________。 (3)E 的结构简式为____________。 (4)G分子中最多有______个原子共平面。G 与 Br2 的 CCl4 溶液反应，所有可能的产物共有________种。 (5)反应⑥的化学方程式为 ________________________________________________________________________。 2．化合物 A(C8H8O3)由冬青树的叶经蒸汽蒸馏而得，因此又名冬青油。它常用作饮料、化妆品的香料，也用于制取止痛药、杀虫剂等。从 A 出发有如图所示转化关系(部分反应产物已略去)： 已知以下信息：①F 是苯酚； ②A 的核磁共振氢谱表明其有六种不同化学环境的氢，且 1 mol A 与溴水反应最多消耗 2 mol Br2； ③羧酸盐与碱石灰共热可发生脱羧反应，如实验室制甲烷：CH3COONa＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(CaO),\s\do5(△))CH4↑＋Na2CO3。 回答下列问题： (1)K 的结构简式为__________________。 (2)B→D 的反应化学方程式为_______________________________________。 (3)F→H 的反应类型为__________________， H 的名称为____________。 (4)A 的结构简式为 ________。 (5)A 的同分异构体中苯环上只有两个取代基且能发生银镜反应和显色反应的共有________种，写出符合上述条件且核磁共振氢谱有八种不同化学环境的氢的一种有机物的结构简式：________________。 3．福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成： (1)B 中含氧官能团的名称是___________________________________________。 (2)C→D的反应类型是__________。 (3)已知E→F的转化属于取代反应，则反应中另一产物的结构简式为________________。 (4)A(C9H10O4)的一种同分异构体 X 满足下列条件： Ⅰ.X 分子中有 4 种不同化学环境的氢； Ⅱ.X 能与 FeCl3 溶液发生显色反应； Ⅲ.1 mol X 最多能与 4 mol NaOH 发生反应。 写出所有符合条件的同分异构体的结构简式： ________________________________________________________________________。 (5)已知：R3CHO(其中R1、R2、R3为烃基或氢)，根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的路线流程图(无机试剂任选)。 合成路线流程图示例如下： CH3CH2Breq \o(――→,\s\up7(NaOH 溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(浓H2SO4，△)) CH3COOCH2CH3 4．氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，该物质的合成路线之一如图所示。 请回答： (1)A 的名称为______________。F 中无氧官能团的名称为__________________。 (2)X 的结构简式为________________。D的分子式为____________。 (3)G→氯吡格雷的反应类型为________________。 (4)B→C 的化学方程式为 ________________________________________________________________________。 (5)同时满足下列条件的 E 的同分异构体有 ______种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有 5 种吸收峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2 的物质的结构简式为____________________。 ①结构中存在与 F 相同的官能团； ②能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应。 (6)参照上述合成路线和相关信息，设计一条以乙炔和乙醇为起始原料制备