2019年高中化学一轮复习练习：全国卷热考微专题(22)有序思维突破同分异构体的书写及判断.docVIP

和任何人呵呵呵 全国卷热考微专题(22)有序思维突破同分异构体的书写及判断 1．同分异构体的书写规律 (1)烷烃的同分异构体的书写方法。 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (2)限定条件下同分异构体的书写方法。 限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 ①芳香族化合物同分异构体。 a．烷基的类别与个数，即碳链异构。 b．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。 ②具有官能团的有机物。 一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为：甲酸某酯：、 (邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。 2．同分异构体的判断方法 (1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如： ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； ③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种； ⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。 (2)基元法：例如丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。 (3)替代法：例如二氯苯C6H4Cl2有3种，则四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如CH4的一氯代物只有一种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种(称互补规律)。 (4)对称法(又称等效氢法)。 ①同一碳原子上的氢原子是等效的； ②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。 一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。 3．官能团异构的类别 组成通式 可能的 类别 典　型　实　例 CnH2n 烯烃、环烷烃 H2C===CH—CH3与 CnH2n－2 炔烃、二烯烃等 HC≡C—CH2CH3与 H2C===CH—CH===CH2 CnH2n＋2O 醇、醚 C2H5OH与CH3—O—CH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇等 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 H2C===CHCH2OH、 CnH2nO2 羧酸、酯 CH3COOH与HCOOCH3 CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n＋1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与 Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖 1．(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　) A．7种　　　B．8种　　　C．9种　　　D．10种 解析：分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷CH3CH(CH3)2两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。 答案：C 2．(2017·全国卷Ⅰ)芳香化合物X是的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式________________________。 解析：根据题意，其同分异构体中含有苯环、－COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个－CH＝CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个－CH3和一个－C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为 答案：见解析 1．有机物有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环的共有 (　　) A．3种　　　　B．4种　　　　C．5种　　　　D．6种 解析：苯环上有一个甲基的甲酸酚酯有3种，以R表示苯环，还有CH3COOR、RCOOCH3、HCOOCH2R 3种同分异构体，共6种。 答案：D 2．戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是(　　) A．与浓氢溴酸卤代 B．与浓硫酸共热消去 C．铜催化氧化 D．与戊酸催化酯化 解析：物质为戊醇，可能的结构有：HO－CH2CH2CH2CH2CH3(消去反应产物，是1－戊烯，铜催化氧化产物1种)、HO－CH(CH3)CH2CH2CH3(消去反应产物为1－戊烯和2－戊烯，铜催化氧化产物1种)、HO－CH(CH2CH3)2(消去反应产物为2－戊烯，铜催化氧化产物1种)、HO－CH2CH(CH3)CH2CH3(消去反应产物为2－甲基－1－丁烯，铜催化氧化产物1种)、HO－C(CH3)2CH2CH3