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有机化学查漏补缺专题 专题一：原子共线共面问题 一．基本空间构型 1、甲烷——正四面体型 在甲烷分子中， 1 个碳原子和任意 2 个氢原子可确定一个平面，其余的 2 个氢原子位于该平面的两侧。 2、乙烯——平面型 平面型结构， 键角为 120 度，C=C所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。 当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的 平面内。需要注意的是： C=C不能转动，而 C-H 键可以转动。 3、乙炔——直线型 乙炔分子中的 2 个碳原子和 2 个氢原子一定在一条直线上，键角为 180 °。当乙炔分 子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时， 代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线， C≡ C 不能转动，而 C-H 键可以转动。 4、苯——平面六边型 键角： 120 度 苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。 以上 4 种分子中的 H 被其他原子 （如 C、O、N、Cl 等）所取代， 取代后分子构型基本不变。 二、旋转问题 形成共价单键的原子可以绕轴旋转，双键、叁键的原子不能绕轴旋转。 三、判断规律 任意两个直接相连的原子在同一直线上 任何满足炔烃结构的分子， 若只含一个碳碳三键， 与其三键相连的所有原子均在同一直线上。 3. 中学学的有机物中，全部原子能够共面的有乙烯、乙炔、苯、苯乙烯、 1,3- 丁二烯、苯 乙炔等。 四、分割法（例题 1） 一点定面：分子中有一个碳形成4 个单键，则该分子中所有原子不可能共面。 分割组合：若有机物中碳原子的共线、 共面问题，要进行单元分割， 必要时兼顾分子对称性。分割后 结合键的旋转性 确定共线或共面的原子个数，注意题目要求。 五．注意关键字 审题时注意“碳原子” “所有原子” “可能” “一定” “最少” “最多” “共线” “共面”。 【例题】 1、下列关于 CH3— CH＝CH— C≡C—CF3 分子结构的叙述中正确的是（ ）。 A． 6 个碳原子有可能都在一条直线上 B． 6 个碳原子不可能都在一条直线上 C． 6 个碳原子一定都在同一平面上 D． 6 个碳原子不可能都在同一平面上 【答案】 B、 C 【解析】根据（ 1）乙烯分子中的 6 个原子共平面。键角 120°；（ 2）乙炔分子中的 4 个 原子共直线，键角 180°，可推知题给有机物的碳链骨架结构如下： 由上面的碳链骨架结构很容易看出： 题给有机物分子中的 6 个碳原子不可能都在一条直线上，而是一定都在同一平面上。 2、某烃的结构简式为 分子中处于四面体结构中心的碳原子数为 a，一定在同一平面内的碳原子数为 同一直线上的碳原子数为 c，则 a、 b、 c 依次为（ ）。 A． 4、 5、 3 B．4、 6、 3  b，一定在 C． 2、4、 5  D．4、 4、6 【答案】  B 【解析】 四面体结构为饱和烃的特点，  如—CH2— CH 3 ，共  4 个，共线以碳碳三键为基础， 有 3 个，共面一双键为基础，又因为其中包含一个三键，故共有巩固练习：  6 个碳。 1.某烃的结构简式如右图所示，若分子中共线碳原子数为  a，可能共面的碳原子最多为  b， 含四面体结构碳原子数为  c，则  a、 b、 c 分别是（  ） A．3， 4， 5 B． 4， l0，4 C． 3， l0， 4 D．3、 14， 4 2.对羟基肉桂酸结构简式如图，下列说法不正确的是（ ） A．对羟基肉桂酸的分子式为 C9H8O3 B．对羟基肉硅酸可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应 C．对羟基肉桂酸既可以与 FeCl3 溶液发生显色反应，又可使酸性 KMnO4 溶液褪色 D．对羟基肉桂酸分子中最少有 4 个碳原子共线，最多所有原子都可能共面 3 分子中最多有 个原子共面 4.对如图有机物的叙述，正确的是（ ） A．该有机物的分子式为 C18H15O B．该有机物中共线的碳原子最多有 7 个 C．该有机物中共面的碳原子最多有 17 个 D．该有机物在常温下易溶于水 5.菠萝酯常用作化妆品香料，其合成方法如下，下列说法正确的是（ ） A．菠萝酯不存在顺反异构现象 B．原料中最多 5 个原子共线 C．菠萝酯中所有的原子都可能共平面 D．中间体和菠萝酯中均含手性碳原子 6.下列说法正确的是（ ） A．丙烷是直链烃，所以分子中 3 个碳原子也在一条直线上 B．丙烯所有原子均在同一平面上 C． 所有碳原子一定在同一平面上 D． 至少有 16 个原子共平面，至少 8 原子共线 7.该物质最多有几个碳原子共面（ ） A．6 B． 7 C．8 D．9 8.四苯基乙烯是一种在建筑及