生物化学-王镜岩-第三章-氨基酸课件教学内容.ppt

第二章 氨基酸Chapter2 Amino acid;教学目标：;;;;;;;三. 氨基酸的分类 AA and classification;;;;;含羟基的氨基酸：Ser、Thr;;;;;;;;;;;;;;;非极性氨基酸;;（1）不带电荷的极性氨基酸;;;;（三）.根据人体能否自身合成;（二）非编码的蛋白质氨基酸:;;（四）? 非蛋白质氨基酸:;;第二节.氨基酸的重要理化性质;（一） AA的光学活性和立体化学;;;;;;;;;（二）氨基酸的光谱性质;;;;２、核磁共振波谱;二.氨基酸的酸碱性质（P130）;;;2.氨基酸的两性解离和酸碱滴定曲线;;;Gly的两性解离和酸碱滴定曲线;;; ;（2）等电点的计算 ;对多氨基和多羧基氨基酸的解离 解离原则：;酸性氨基酸，以Asp为例：;碱性氨基酸，以Lys为例：;A;;;中性氨基酸：pK1，为α—羧基的解离常数，pK2，为α—氨基的解离常数。 pI=(pK1，+pK2，)/2 酸性氨基酸：pK1，为α—羧基的解离常数，pK2，为侧链羧基的解离常数。 pI=(pK1，+pK2，)/2 碱性氨基酸： pK2，为α—氨基的解离常数，pK3，为侧链氨基的解离常数。 pI=(pK2，+pK3，)/2 等电点与该离子浓度无关，只决定于两性离子两侧的Pka值。;氨基酸的两性解离性质及等电点（pI）;1.某氨基酸的等电点即为该氨基酸两性离子两边的pK值和的一半。 2.在氨基酸等电点以上任何pH，AA带净的负电荷，在电场中向阳极移动；在氨基酸等电点以下任何pH，AA带净的正电荷，在电场中向阴极移动。 3.在一定pH范围中，溶液的pH离AA等电点愈远，AA带净电荷愈多。; 实验证明在等电点时，氨基酸主要以两性离子形式存在，但也有少量的而且数量相等的正、负离子形式，还有极少量的中性分子。氨基酸在等电点状态下，溶解度最小。 ;;;;（一）α-氨基参加的反应; NH2 OH R CH COOH + HNO2 R CH COOH+H2O+N2 Van Slyke 法测氨基氮（体积）的基础， N2中的1/2为氨基氮。 含亚氨基的脯氨酸则不能与亚硝酸反应。 ;;;; 苄氧甲酰氯 、 叔丁氧甲酰氯、对-甲苯磺酰氯、邻苯二甲酸酐;;;;—N=C=S + N—CH—COOH;+;;4、与甲醛反应;;;; R’ COOH R’ COO C=O + H2N CH C=N CH H R H R;;;; ;;（二） α-羧基参加的反应; 2、成酯  NH2 干燥，HCl  R CH COOH + C2H5OH  回流  R CH COOC2H5 + H2O; HN-保护基 R— CH-COOH + PCl5 HN-保护基 R — CH-COOCl + POCl3 + HCl; 3.脱羧基反应 NH2 脱羧酶 R—CH-COOH R-CH2-NH2 +CO2 ; YNH O NH2NH2 R—CH—C—OCH3 YNH O HNO2 R—CH—C—NHNH2  YNH O R—CH—C—N -—N+ N + 2H2O ;（三）α-羧基和α-氨基都参加的反应;