二氢黄酮的理化性质.docVIP

来源： 截止1997年，从天然产物中分离得到二氢黄酮343个，二氢黄酮苷104个。2001年至2003年期间发现新的二氢黄酮39个，新的二氢黄酮苷有15个。2004年至2007年期间，分离得到新的二氢黄酮57个，新的二氢黄酮苷22个。这些化合物主要从豆科、桃金娘科和爵床科植物中分离得到。 主要特征： （1）黄酮的C2- C3双键消失；（2）C2是手性碳。在天然产物中，绝大部分的二氢黄酮的B环都市朝向纸面内的为α构象，即为2S；相反，若B环朝向纸面外为β构象，即为2R。 合成： 存在2’-羟基的查尔酮，在1-2%的酸或碱中室温过滤，则闭环生成相应的二氢黄酮。若2’、6’位同时具有羟基，则可加速环合过程，如2’，6’-二羟基4’、5’,4-三甲基查尔酮在Ph2的溶液中即能闭环成相应的二氢黄酮，另一方面，查尔酮有3’位取代或有4-OH可抑制其环合反应。 光谱特征： UV：由于肉桂酰的双键饱和使羰基不能与B环共轭，带I的强度减弱并向短波方向移动而成为带II的肩峰或低强峰。B环氧取代增加对紫外光谱改变不显著，带II（270-295nm）是强峰，它体现了苯乙酮衍生物的共轭吸收，5-OH使带II长波移动5-15nm。 H-NMR： 特征质子，H-2 ,dd, δ5.0-5.5,J2,3cis=~5, J2,3trans=~11 H-2 ,ddd, δ~2.8,J3,