第七章醇酚醚(3)-修.pptVIP

（二） 醚键的断裂 在加热条件下，醚和 氢碘酸作用时，醚键发生断裂，生成醇和碘代烷。浓的氢溴酸和盐酸与醚也可发生上述反应，但需较高温度。 醚键的断裂反应属于亲核取代反应。通常伯烷基醚易按SN2机制进行，叔烷基醚易按SN1机制进行。 连有两个不同伯烷基的混醚与HX反应时，易按SN2机制进行，一般是较小烷基生成卤代烃，较大烃基生成醇。 芳基烷基醚发生醚键断裂时，键的断裂发生在烷基与氧之间，产物为卤代烷和酚。 C H 3 O C 2 H 5 C 2 H 5 O H C H 3 I △ + 57%HI O C 2 H 5 O H C 2 H 5 I △ HI + 二苯基醚的醚键很稳定，通常不易与HX发生醚键的断裂反应。 混合醚断裂规律： 小基团生成卤代烃 大基团生成醇或酚 （三） 醚的过氧化物的形成 醚对氧化剂是稳定的，但在空气中久置，会 慢慢发生自动氧化，α碳上的氢可被氧化生 成过氧化物。 CH3CH2OCH2CH3 CH3CH-OCH2CH3 O O H O2 除去过氧化物的方法是用适量FeSO4或Na2SO3水溶液洗涤，以破坏其中的过氧化物。 环氧化物 : 一个氧原子与相邻的两个碳原子相连构成的三元环醚，不稳定，性质特殊，在有机化学中特称为环氧化物(epoxides)。 （一）环氧乙烷的开环反应 环氧乙烷是环氧化物