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* 第十一章 含氮化合物 含氮化合物：胺、季铵碱、季铵盐、肼、硝基化合物、亚硝基化合物、偶氮、重氮、叠氮等 胺：R-NH2 季铵碱：R4N+OH- 季铵盐：R4N+Cl- 肼：RNHNH2 硝基化合物：R-NO2 亚硝基化合物：R-NO 偶氮：Ar-N=N-Ar 重氮：ArN2+Cl- 叠氮：RN3 只学习硝基化合物和胺 一、硝基化合物 1、命名 酯：R-O-NO2 硝基化合物：R-NO2 酯的命名与有机酸酯的命名相同 硝基化合物：将-NO2或-NO作为取代基 CH3CH2NO2 硝基乙烷 对硝基甲苯 2、化学性质 1）还原：制备胺 与Fe+HCl类似的有：SnCl2 + HCl, Sn + HCl, Zn + HCl 2）脂肪族硝基化合物的酸性 3）硝基对芳环上邻、对位基团的影响 a、硝基是一个强吸电子基团，它的吸电子作用是通过吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应实现的，使苯环上硝基的邻、对位上的电子云密度明显降低，这时，苯环上硝基的邻、对位更易被亲核试剂进攻，易发生亲核取代反应。 室温 与-NO2对苯环影响情况类似的集团有： -N2+、N+-、-NO、-NO2、CF3、-CO-R、-CN、-COOH等 b 对酚的酸性影响 硝基处于酚羟基的邻或对位时，能使酚的酸性增强。 pKa =9.89 7.17 3.96 8.28 7.16 间位影响不明显 二、胺： R-NH2 分类： 伯胺 R-NH2 仲胺 R2NH 叔胺 R3N 氨、胺、铵 氨：取代基：-NH2 氨基， -NH- 亚氨基，CH3NH-甲氨基 胺：作为官能团：CH3NH2 甲胺 Ar-NH2 苯胺 铵：N上带有“+”电荷，CH3NH3+Cl- 氯化甲铵 R4N+OH 季铵碱 R4N+Cl- 季铵盐 1、命名 1）普通 简单的胺习惯按它所含的烃基命名： CH3NH2：甲胺 H2NCH2CH2NH2：乙二胺 N上连有多个烃基时，把简单的写在前面，复杂的写后面。 甲（基）乙（基）环丙胺 N-甲基-N-乙基苯胺 2）系统命名法 烃作为母体，氨作为取代基 2-甲基-4-氨基戊烷 季胺类化合物的命名则与氢氧化铵或铵盐的命名相似 (CH3)4N+OH 氢氧化四铵 2、物理性质 胺：一般都具有强烈的臭味，但氨基酸除外，它是人体不可缺少的物质。 芳香胺毒性极强，而且是强致癌物质 3、化学性质 1）碱性：氨基上的孤对电子，易与质子结合，具有碱性。 由于R的给电子效应，使得N原子上的电子云密度增高，接受质子的能力增强，从pKb可以看出，它是比NH3强的碱。 NH3 CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N 苯胺 pKb 4.75 3.35 3.27 4.22 9.73 原因：空间的排阻效应起作用，使得质子难以靠近N原子；对于苯胺，由于存在p-π共轭，使得N上的电子云密度降 低，更不容易接收质子。 2）氧化：胺比较容易氧化 H2O2 R-CH2NH2 R-CH=N-OH 肟 H2O2 R2NH R2N-OH 羟胺 3）烷基化 在卤代烃那一章学过 CH3I + NH3（过量） CH3NH2（伯胺）
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