pan第三章有机化合物的同分异构现象.pptVIP

* * 第三章 有机化合物的同分异构现象 目的和要求： ? 1、了解和掌握异构现象的基本概念，如构造异构，顺反 异构和光学异构现象等； 2、掌握什么是旋光性，手性、分子的手性和对称性； 3、掌握各类有旋光性化合物的结构特征，构型确定和命 名方法； 4、了解消旋化合物的拆分 本章的教学内容 第一节 构造异构现象 第二节 立体异构现象 第三节 光学异构现象 分子结构 构造异构：原子连接顺序不同 构型异构：原子空间排列方式不同 构象异构：σ键旋转引起原子空间相对位置改变 同分异构 构造异构 立体异构 碳架异构 官能团异构 官能团位置异构 互变异构 构型异构 构象异构 顺反异构 旋光异构 同份异构：具有相同的分子式，但具有不同结构的现象 第一节、构造异构现象 一、碳架异构 构造异构：分子式相同，但原子连接顺序和方式不同 1、碳架异构体的书写 2、碳架异构的多样性：以C6H12的环烷烃的异构体为 例（12个） 二、官能团位置异构 官能团位置异构:官能团在主链上位置的改变，产生的 不同化合物 1-丁醇 2-丁醇 2-甲基丁醇 2-甲基 2-丁醇 邻苯二酚 间苯二酚 对苯二酚 三、官能团异构 官能团异构：分子式相同，官能团不同的分子，或官 能团的连接顺序或方式不同 1、醇和醚 2、烯和环 3、醛和酮及环氧化合物 例： 乙醚 丁醇 环戊烷 1-戊烯 丙酮 丙醛 环氧丙烷 四、互变异构 互变异构:在室温下，不同官能团的化合物处于动态平衡 并相互转化 1、酮—烯醇 2、对亚硝基酚—苯醌肟 3、硝基烃—酸式硝基烃 第二节、顺反异构现象 顺反异构：含双键或环状化合物，由于结构刚性，使旋转 困难，当连接的取代基不同时，出现的不同空间排列。 1、含C=C双键的化合物顺反异构 一、含双键的化合物顺反异构 产生条件：双键上碳原子连接的原子或原子团不同 A、顺、反表示（简单烯烃）：相同基团位于双键同侧称 “顺”（cis），位于异侧称“反”（trans） 顺-2-丁烯 反-3-甲基-2-戊烯 B、“Z”、“E”表示（系统命名，复杂烯烃），规则如下： . 按“基团顺序”确定各双键两端基团的大小顺序 . “较优”两基团位于同侧，用“Z” 、位于异侧用“E”表示 . 写出名字：用括号括出用“Z、E”，并标明位号，用“，” 隔开，位号低的先写出。 例1： （3Z，5E）-3-【（E）-1-氯-1-丙烯基】-3，5-庚二烯酸 例2：在选择主链时，以双键位号低为原则，若有选择时， 以“Z ” 编号低为原则 （2Z，5E）-2，5-庚二烯二酸 （2E，5Z）-2，5-庚二烯二酸, 错 2、含C=N或N=N键的顺反异构 在C=N双键中，N为SP2杂化，其中在一个SP2杂化轨道上有一对 孤对电子，应该看作一个原子序数为零的原子。 (Z)-醛肟 (E)-醛肟 (E)-腙 (E)-缩氨脲 (Z)-苯甲醛肟 (E)-苯甲醛肟 3、N=N双键的顺反异构 (Z)-偶氮苯 (E)-偶氮苯 二、碳环化合物的顺反异构 将碳环看作双键，相同基团位于同侧为“顺”，异侧为“反” 顺-1，3-二甲基-3-氯环己基甲酸 第三节、构象异构 构象：在有机物中，由于单键自由旋转而引起的碳原子结合的原子或 原子团的相对位置发生改变，产生了若干不同的空间排列方式。 产生条件：至少有连续的三个单键的化合物 例如： 没有构象 一、乙烷的构象 1、构象表示方法 透视式（锯架式） 虚线-楔形式（立体透视式） 纽曼（Newman)投影式 A、透视式（锯架式） B、虚线-楔形式（立体透视式） C、纽曼（Newman)投影式 投影规则： 表示靠近观察者 表示远离观察者 2、乙烷构象与分子内能 a.两种极端构象 重 叠 式 楔形式 锯架式 纽曼式 交 叉 式 楔形式 锯架式 纽曼式