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* 稠环芳香烃 樊丽娟 教学目标: 1、了解常见的稠环芳香烃 2、了解萘、蒽、菲的基本结构 以及化学性质 3、了解致癌烃对人类的危害 复习: 1、芳香烃的分类(分类依据) 2、多环芳香烃的分类 引言:常见的稠环芳香烃有 萘、蒽、菲 一、萘 1、分子式 C10H8 2、分子结构 平面结构 3、分子结构式 (学生能正确书写萘的结构简式,并能区分α碳原子和β碳原子) 注: 两个苯环稠和而成,在式中1、4、5、8位的4个碳原子等同,都与共用边碳原子直接相连,通常称为α碳原子,2、3、6、7位的碳原子则称为β碳原子。 因此,萘的一元取代物有两种异构体,即 α—取代物(1—取代物)和β—取代物(2—取代物) 例如: α—甲基萘(1—甲基萘) β—甲基萘(2—甲基萘) 课堂互动(填空题) 萘的分子式是( ),结构简式是( )。萘是一种( )结构。在萘的分子结构中存在两种C原子,分别是( )和( )。例如甲基萘有两种同分异构体分别是( ) 和( )。 4、萘的物理性质: 萘是无色片状结晶,熔点是80.2℃,沸点218℃,易升华,有特殊气味,不溶于水,易溶于有机溶剂。 5、萘的用途: ① 萘是一种重要的有机化工原料 ② 作防蛀剂 链接:过去,市售的卫生球就是用萘压成的,由于有一定的毒性,现在国家已禁止生产销售。目前卫生球的成分是樟脑,所以又称樟脑丸。 填空题 1、萘典型的物理性质是易( ),是一种重要的有机化工原料,也可用作( )。 2、常见的稠环芳香烃有( )( )( )。 6、萘的化学性质 注:萘的化学性质与苯相似,也容易发生取代反应,分子中的α—位比β—位容易进行取代反应 例如: (注意反应的条件) 萘的氯代反应 萘的硝化反应 萘的磺化反应 注意:学生应能命名产物的名称 【课堂互动】 完成下列化学反应方程式 萘的氯代反应 萘的硝化反应 萘的磺化反应 二、蒽和菲 注:蒽和菲的分子式是C14H10,互为同分异构体,两者都是由3个苯环稠和而成。蒽为直线稠和,菲为角式稠和。 蒽的结构简式 菲的结构简式 注:蒽和菲都存在于煤焦油中,它们都是无色晶体,均溶于苯。 补充: 菲结构的认识,其中对生物体有重要作用的许多天然化合物,如胆固醇、胆酸、性激素等,分子结构中都含有菲型结构的碳骨架(环戊烷多氢菲结构看书) 小概念: 甾体化合物:含有环戊烷多氢菲的化合物。 【课堂互动】 1、蒽和菲的分子式都是( ),它们互为同分异构体,两者都由( )个苯环稠合而成,蒽为( )稠合,菲为( )稠合。 2、蒽和菲都存在于( )中,都是无色晶体,均溶于苯。 3、甾体化合物是指( )。 4、环戊烷多氢菲的结构式( )。 5、蒽的结构简式( ) 6、菲的结构简式( ) *
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