有机化学第七章卤代烃.pptVIP

有机化学 Organic Chemistry (1) 选择含有卤素原子的最长碳链为主链, 按照主链中所含碳原子数目称作“某烷”. (2)把支链和卤素看作取代基,主链上碳原子的编号从靠近支链一端开始; (3) 主链上的支链和卤原子根据立体化学次序规则的顺序,以“较优”基团列在后的原则排列. 7.3 卤代烃的制法 （1）烷烃卤代 常温常压下：除氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷是气体外，其它常见的一元卤烷为液体。C15以上的卤烷为固体。 一元卤烷的沸点随着碳原子数的增加而升高。 同一烃基的卤烷——碘烷的沸点最高，其次是溴烷、氯烷。在卤烷的同分异构体中，直链异构体的沸点最高，支链越多，沸点越低。 一元卤烷的相对密度大于同数碳原子的烷烃。一氯代烷的相对密度小于1，一溴代烷、一碘代烷及多氯代烷的相对密度大于1；同一烃基的卤烷，氯烷的相对密度最小，碘烷的相对密度最大。 如果卤素相同，其相对密度随着烃基的相对分子量增加而减少。 (4) 与氨作用：氨比水或醇具有更强的亲核性，卤烷与过量的氨作用可制伯胺： 7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理 SN1反应的活性： 叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 CH3X 碳正离子的稳定性： 7.7.2 卤原子(离去基团)的影响 SN1