有机化学第五章芳烃芳香性.pptVIP

芳烃的分类 补充内容 5.1 芳烃的构造异构和命名 5.1.2 命名 简单的芳烃的命名 多取代苯的命名 命名时的编号 苯作为取代基 5.2 苯的结构 苯具有特殊稳定性 5.2.1 价键理论 5.2.2 分子轨道理论 量子化学计算的苯分子轨道示意图 5.2.3 共振论对苯分子结构的解释 5.3 单环芳烃的物理性质 5.4 单环芳烃的化学性质 (一) 亲电取代反应 (a) 卤化 卤化反应机理 第一步 Br2分子的极化 第二步 溴进攻苯环 第三步 失去质子恢复芳香体系 卤化反应位置 溴化比氯化更倾向对位 硝化反应 硝化反应机理 硝化反应 (c) 磺化反应 磺化反应机理 取代反应的位置 磺化反应可逆 (d). Friedel-Crafts 反应 Friedel-Crafts 反应特点 多烷基化反应 烷基化过程中的重排 Friedel-Crafts 反应烷基化过程中重排的机理 烯烃和醇作为烷基化试剂 Friedel-Crafts酰基化反应 Friedel-Crafts酰基化反应机理 Clemmensen 还原 (e) 氯甲基化 氯甲基化反应机理 合成上的应用 亲电取代反应机理小结 苯亲电取代反应历程能量图 (2). 加成反应 (3). 氧化反应 (4). 聚合反应 5.4.2 芳烃侧链(烃基)上的反应 氯化 应用举例： (2). 氧化 空气氧化 对苯二甲酸是重要的工业原料