杂环化合物与生物碱2.pptVIP

②硝化反应 强酸会破坏其结构,采用较缓和的硝化剂硝酸乙酰酯,并在低温下进行. 硝酸乙酰酯 ③磺化反应 常用吡啶与三氧化硫的加合物作磺化剂 噻吩较稳定，可直接用硫酸磺化： 噻吩在室温下即与浓硫酸作用，生成可溶于水的α-噻吩磺酸，苯不反应，利用这种区别可从苯中除去少量噻吩。 ④傅-克酰基化反应 （3）加成反应（还原反应） THF，易溶于水，常用有机合成溶剂 （4）环上取代基的反应 α-呋喃甲酸 α-呋喃甲醇 α-呋喃甲醛肟 四、六元杂环化合物的结构和性质 吡啶 嘧啶 （一）吡啶 1、结构与芳香性 SP2杂化 1）N 原子上一对孤对电子占据sp2杂化轨道， 未参与环上的共轭，具有较强的碱性。 2）环上N原子的电负性比碳强，使环碳原子 上的电子云密度比苯环低，不利于亲电取代 反应，其中?、?位比?位更难反应。 3）由于环碳原子上电子云密度比苯低，不易 氧化，所以环系比苯稳定。 缺π芳环 2、物理性质 吡啶可以任何比例与水互溶，同时又能溶解 大多数极性和非极性有机化合物，甚至可溶解 某些无机盐，是常用溶剂。 3、化学性质 1）碱性 吡啶N原子有一对未参与共轭的电子，可结合H+显碱性，但未共用电子对处于SP2杂化轨道，结合H+能力比SP3杂化的氮原子弱。 吡啶可与无机酸或路易斯酸成盐 磺化剂,用与在酸性条件下不稳定化合物的磺化反应 吡啶三氧化硫 吡啶盐酸盐 * * 第十一章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 分子中含有碳原子和其它杂原子共同组成的环的化合物。 杂原子：杂环中的非碳原子称为杂原子，常见的有N、O、S等。 芳杂环 一、杂环化合物的分类 杂环 单杂环 稠杂环 五元杂环 六元杂环 苯稠杂环 杂环稠杂环 二、杂环化合物的命名 5元杂环化合物 一个杂原子 二个杂原子 吡咯 呋喃 噻吩 吡唑 咪唑 噻唑 6元杂环化合物 一个杂原子 两个杂原子 吡啶 4H-吡喃 2H-吡喃 嘧啶 哒嗪 吡嗪 苯稠杂环化合物 杂环稠杂环化合物 吲哚 喹啉 苯并呋喃 咔唑 嘌呤 喋啶 （一）杂环化合物的命名 1、音译法 2、系统命名法：“某杂某” 吡啶（氮杂苯） 嘌呤（氮杂茚） 呋喃（氧杂茂） （二）杂环母环的编号规则 含一个杂原子的杂环，从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原子开始用希腊字母编号。 2-甲基呋喃 吡啶 吡咯 如有几个不同的杂原子时，则按O、S、-NH-、-N=的先后顺序编号，并使杂原子的编号尽可能小。 5-甲基咪唑 2-乙基噻唑 有些稠杂环母环有特定的名称和编号顺序。如：嘌呤、吩噻嗪 杂环母环的编号 含一个杂原子的杂环 含二个杂原子的杂环 特定名称的稠杂环 咔唑 嘌呤 吩噻嗪 喹啉 （三）取代杂环化合物的命名 1、标氢母环的命名 7H-嘌呤 2H-吡喃 4H-吡喃 3H-吲哚 2、取代杂环化合物的命名 首先确定杂环母环的名称和编号。 然后将取代基的位置、数目、名称依次写在杂环母环名称之前。 习惯上常对只有一个杂原子的杂环，取代基位次用希腊字母? 、 ? 、?来编号,靠近杂原子的碳原子为?-位,其次为?-位…等。 2-甲基吡咯 8-羟基喹啉 4，6-二羟基嘧啶 3-吡啶甲酰胺 6-氨基嘌呤 2-呋喃甲醛 α- α- β- 1-甲基-2-巯基咪唑 β-[2-（N-甲基）吡咯啶基]吡啶 4-甲基吡啶 10-（2-二甲氨基丙基）吩噻嗪盐酸盐 γ- 苯巴比妥（Phenobarbital): 又名鲁米那, 镇静催眠药 ,具有弱酸性。 用于治疗失眠、惊厥和癫痫 5-乙基-5-苯基-2，4，6-（1H，3H，5H）嘧啶三酮 吲哚美辛（消炎痛 ):用于治疗类风湿性关节炎、强直性关节炎等，也可用于癌症发热