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第 四 章 糖 糖类是生物界最重要的有机化合物之一，广泛分布于各种生物体内，在不同生物中分别占干重的比例为： 植物 80％ 微生物 10％～30％ 人和动物体 2％以下 构成元素： 碳、氢、氧 化学概念： 糖类是多羟基醛类或多羟基酮及其聚合物和某些衍生物的总称。 “碳水化合物”是人们对糖的习惯称呼，常以分子通式 Cn(H2O)n表示，但并不恰当。 如：鼠李糖（C6H12O5）不符合通式却属糖类； 乙酸（C2H4O2）符合通式却不属于糖类。 事实上糖分子在结构上也不是由碳和水化合而成。 (1) 作为生物能源物质。4.1 kcal/g (2) 作为其他生物物质合成的碳源。 (3) 作为生物体的结构物质。 (4) 糖蛋白、糖脂具有细胞识别、免疫等多种生理活性。 糖的种类 根据水解情况，分为：单糖、寡糖、多糖和复合糖。 单糖 凡是不能被水解成更小分子的糖称为单糖。它们都是多羟基醛或多羟基酮。其中多羟基醛称为醛糖，多羟基酮称为酮糖。 根据糖分子中的碳原子数单糖又可分为： 三碳糖（丙糖）、四碳糖（丁糖）、 五碳糖（戊糖）、六碳糖（己糖）、 七碳糖（庚糖） 其中以戊糖和己糖在自然界分布最广、意义最大。 1、重要的单糖 (1) 常见的丙糖和丁糖 ∶ D-甘油醛、二羟丙酮、D-赤藓糖、D-赤藓酮糖它们的磷酸酯是糖代谢的重要的中间产物。 (2) 自然界中存在的戊糖∶ 戊醛糖主要有∶D-核糖、D-2-脱氧核糖、D-木 糖和L-阿拉伯糖 戊酮糖主要有∶D-核酮糖、D-木酮糖，它们均是糖代谢的中间产物。 (3) 自然界中重要的己糖∶ 己醛糖∶D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖 己酮糖∶D-果糖、D-山梨糖 4.1.1 葡萄糖的结构 葡萄糖的元素组成为： C ：40% H：6.7% O：53.3% 实验式为：CH2O 测得分子量为180，推断出分子式为： C6H12O6 4.1.1.1 葡萄糖的开链结构和构型 平面偏振光——只在一个平面上振动的光。 旋光性——使偏振光的振动面发生旋转的性质。 旋光性物质/光活性物质——具有旋光性的物质。如:葡萄糖等单糖。 旋光度，用“?”表示，其数值与测定条 件有关； 右旋，用“+”表示； 左旋，用“-”表示； 比旋光度：[?]Dt =—— 单糖结构的表示方法： 4.1.2 果糖的结构 4.1.3 单糖的化学性质 4.1.4 单糖的衍生物 4.2.1 麦芽糖与异麦芽糖∶ 4.3.1.2结构多糖 （1）纤维素∶ 由β-D-葡萄糖通过β-1，4糖苷键结合而成的线性大分子。它无螺旋构象，也无分支结构。 但在植物组织中，纤维素分子平行排列，糖链之间有氢键联结，构成微纤维；每一个微纤维由60个纤维素分子组成，有的区域分子排布非常整齐称为结晶区；有的区域分子排列不整齐称为非结晶区。 （2）几丁质 由N-乙酰-D-葡萄糖胺通过β-1，4糖苷键结合而成的线性大分子。它无螺旋构象，也无分支结构。 4.1.3.3 成苷反应 糖的半缩醛羟基与醇及酚的羟基反应，失水形成缩醛式衍生物，通常糖苷。 4.1.4.1 糖醇 是单糖还原后的产物，较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇等。 4.1.4.2 糖醛酸 由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸等。 4.1.4.3 氨基糖 糖中的羟基被氨基所取代。D-氨基葡萄糖、氨基半乳糖等。 4.1.4.4 糖苷 由糖基和非糖体构成，具有重要的生物学作用。洋地黄苷（强心剂）、皂角苷（溶血）等。 4.2 寡糖 由少数单糖（2～10个）相同或不同的单糖分子缩合而成，也称低聚糖。 麦芽糖:葡萄糖-a-（1-4）-葡萄糖苷 异麦芽糖: [α-葡糖(1→6)α-葡糖] 4.2.2 乳糖 乳糖酶 4.2.3 蔗糖 无还原性（糖的还原性是由C1上的半缩醛羟基决定的，蔗糖无半缩醛羟基） 4.3 多糖 同多糖（均聚多糖） 杂多糖 4.3.1同多糖 4.3.1.1储存多糖 （1） 淀粉 1. 结构特点——线形大分子 直链淀粉 单体： α-D吡喃葡萄糖 连接键：α-1，4糖苷键 末端： 非还原性末端 还原性末端 空间构象：左手螺旋 （每圈含6个葡萄糖残基） DP=300-400 支链淀粉 结构示意图如下 C A B 单体：