实验七阿司匹林的合成.ppt

乙酰水杨酸的制备 目的和要求 学习酸酐和水杨酸在酸催化下制备乙酰水杨酸的原理和方法。 巩固重结晶的基本操作。 关于乙酰水杨酸 乙酰水杨酸： 即阿斯匹林（aspirin），是 19 世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。 实验原理 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。 水杨酸：由于同时具有羧基和羟基，它还可与醇作用生成水杨酸酯。 实验原理 副反应： 形成多聚物 实验原理 产物与副产物的分离 产物由于具有一个羧基，因此可以与碱反应成盐，从而溶于水： 而副产物无羧基，因此本实验后处理时用饱和碳酸氢钠水溶液进行处理。副产物由于不溶解，因此通过过滤即可分离。分离后的乙酰水杨酸钠盐水溶液通过盐酸酸化即可得到产物。 实验用试剂 水杨酸，3 g 乙酸酐，4.5 mL 浓硫酸，数滴 饱和NaHCO3水溶液 浓盐酸，5 mL 试验装置 实验步骤 产物熔点：134-136℃ 注意事项 仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139－140℃的馏分。 反应过程温度须控制在70℃左右，温度过高会加快副产物的生成。 抽滤后洗涤用水要少。 乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126~135℃，因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。 测熔点时先使温度达到120℃后再放样品，否则样品在升温过程中易分解。 思考题 水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？ 若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。 本实验中可产生什么副产物？如何除去？ 人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。 * *