高中化学选修五：第三章烃的含氧衍生物 第四节 第2课时逆合成分析法.pptVIP

;;一　有机合成路线的设计;;;(2)若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是 。 2.某有机物A由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，A、B、C、D、E之间的转化关系如下：;(1)写出下列物质的结构简式：A_______；B___________；C________。 (2)写出下列变化的化学方程式： A→B：____________________________________； C与银氨溶液反应：________________________________________________ ； A＋D→E：_______________________________________________。;分析题目所给五种物质之间的转化关系：由 且C可发生银镜反应，可知C为醛，则A为醇，D为羧酸，E应是酯。再根据题意，C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，可得Mr(C)＝44 g·mol－1，所以C为乙醛。故A为乙醇，B为乙烯，D为乙酸，E为乙酸乙酯。;3.有机合成路线设计思路;常见的有机合成路线;(3)芳香化合物合成路线;1.已知：;(1)CH2==CH2＋H2O―→ CH3CH2OH (2)2CH3CH2OH＋O2―→ 2CH3CHO＋2H2O (3) (4);由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法。 ;2.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： ;请按要求填空： (1)A的结构简式为________；B的结构简式为___________。;由合成途径和信息可推知，A是由两分子丁二烯经下列反应制得的： 而由C的分子式C7H14O和信息可知B是A的氧化 产物，其结构简式为 C是B的加成产物，结构简式应为 要得到 可使C消去—OH 而得到D，反应为 再由D发生加成反应而得到甲基环己烷： ;(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。 反应 ④反应类型_________； 反应⑤ 反应类型_________。;;1.正向合成分析法 从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图为;3.综合比较法 此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导的几种合成途径进行比较，最后得出最佳合成路线。 4.利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程： (1)逆合成分析思路，概括如下：;(2)具体步骤如下：;③;逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序;3.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。;提示：;A是芳香内酯，其分子式为C9H6O2。由A―→B是酯的水解(开环)反应。由B的分子式为C9H8O3结合题给信息①和C被氧化的产物，可以推出A的 结构简式为 从而推出水解产物B的结构简式为 由C的分子式，结合 ，则不难推出C的结构简式为 B―→C的目的是把酚羟基保护起来，防