四川大学华西药学院《有机化学II-1,2》教学大纲.docVIP

《有机化学（II）-1,2》（药物化学专业）教学大纲 一、课程基本信息 课程名称 ( 中、英文 ): 有机化学 Ⅱ -1[Organic Chemistry Ⅱ -1] 有机化学 Ⅱ -2[Organic Chemistry Ⅱ -2] 课程号 ( 代码 ) ：， 课程类别 : 类级平台课程，必修课 学时：６４＋４８ 　　　学分：４＋３ 先修课程 ：《无机化学》、《分析化学》 基本面向 ： 药物化学专业 二 、教学目的及要求 有机化学与药学渊源深厚。该课程要求药物化学专业的学生系统地、扎实地掌握有机化学的基本理论和基本规律，为后续课程的学习以及继续深造，为将来利用有机化学，服务药学奠定坚实的基础。通过有机化学的教学，把有机化学与药学紧密结合起来，进一步加强对学生解决问题、分析问题和提出问题的能力培养。 在学习该课程时学生要着重掌握各类有机化合物的结构、命名、物理性质、光谱性质、常用制备方法和用途。紧紧抓住结构与性能的关系，深入理解各类有机化合物的典型反应的规律，机理，立体化学。 三 、教学内容 1 前言（４学时） 基本要求：一、了解有机化学的发展史、主要任务和学习方法；二、了解有机化合物的基本特点、分类和反应类型；三、了解共价健的本质，掌握共价健的属性，熟悉利用键能数据推算反应的焓变；四、掌握下述名词术语：有机化学；同分异构现象；分子间作用力； Van der walls 力；官能团 1-1 有机化学的由来和发展 1-2 有机化合物的特点：分子结构和组成（同分异构现象，结构的表示方法）；理化性质 1-3 共价键的键参数：键能、键长、键角；键的极性与诱导效应；键的可极化性 1-4 共价键的断裂方式与有机反应的类型 1-5 有机化合物的分类 1-6 学习有机化学的目的和学习方法 2 烷烃和环烷烃 （６学时） 基本要求：一、了解烷烃的物理性质，掌握烷烃的命名规则。二、掌握构象的表示方法和典型的构象 ap, sp, sc, ac 的稳定性分析；三、了解饱和碳原子的 sp 3 杂化轨道与烷基自由基的 sp 2 杂化轨道的形成与构型；四、着重掌握烷烃的自由基取代反应（卤代反应）的基本规律（区域选择性）和反应机理（自由基反应），五、弄清下列概念：同系列与同分异构；构造异构与链异构； T.S 与活泼中间体；扭转张力与 Van der Walls 张力； Newman 投影式与透视式；活性与选择性； Baeyer 张力；船式与椅式构象 2-1 烷烃的同系列与同分异构现象（键异构） 2-2 烷烃和命名：习惯命名；系统命名（采用 1980 年中国化学会有机化学命名原则）衍生物命名与俗名 2-3 烷烃的结构： CH 4 的正四面体结构与 sp 3 杂化轨道；烷烃的构象 2-4 烷烃的物理性质 2-5 烷烃的反应：烷烃的卤代反应（ CH 4 的氯代反应及自由基反应历程）；卤代反应中卤素的活性与选择性；氧化反应（燃烧与部分氧化）；热裂反应 2-6 烷烃自由基的立体化学（ sp 2 杂化） 2-7 环烷烃的分类、异构与命名 2-8 环烷烃的物理性质 2-9 环烷烃的化学反应 2-10 拜尔张力学说与近代观点 2-11 环烷烃的构象（环丙烷、环己烷及其衍生物、十氢萘） 3 立体化学 - 对映异构（６学时） 基本要求：一、掌握对称因素与手性的关系；二、掌握 Fischer 投影式的书写规则，并能熟练地掌握 R/S 的命名法，正确地判断手性中心的构型；三、弄清下列概念：对映异构体和非对映异构体；手性和旋光性；旋光度与比旋光度；内消旋体和外消旋体；手性与对称因素，手性中心与手性分子；赤式与苏式；外消旋化与内消旋化 3-1 手性现象 3-2 平面偏振光与物质的光活性：平面偏振光；物质的光活性；旋光度与比旋光度 3-3 手性与对称因素（对称面、心、轴，更迭对称轴） 3-4 手性分子构型表示方法与命名 结构表示法（透视式与投影式）命名（ R 、 S ，赤式与苏式，次序规则） 3-5 含两个手性碳原子的化合物 3-6 含三个手性碳原子的化合物 3-7 其它手性分子 4 卤代烃（８学时） 基本要求：一、重点掌握卤代烃的三类反应：亲核取代、消去反应与活泼金属的反应以及前两类反应的极端历程的描述和特征（动力学特征、立体化学特征等）；二、掌握影响 S N 1 ， S N 2 ， E1 ， E2 历程的影响因素及其规律（判断反应的历程）；三、熟练掌握消去反应的规律—— Saytzev 烯和 Hofman 烯；四、熟练掌握 Grignard 试剂的制备和应用，了解 RLi ， R 2 CuLi ，