浙江鸭2019版高考化学大一轮复习专题10有机化学基础专题讲座六加试第32题__有机合成.pptVIP

;1.(2017·浙江11月选考，32)某研究小组按下列路线合成药物胃复安：;1;解析　本题解题思路：应根据题中唯一已知的有机物结构去推断合成其的反应物结构。 根据题中所给已知条件 ，A为C7H7NO3并可与 CH3OH以及CH3COOH反应，可推出A中有—COOH和—OH，根据胃复 安的结构可推知A为 。B为A与CH3OH酯化反应的产物，;则B为 。C为B与CH3COOH反应的产物，且羟基不参加反应，则C为 。C→D有两步，且D中有Cl原子， 而D＋E→F，E的不饱和度为0，结合胃复安的结构可推出E为;(2)下列说法不正确的是____。 A.化合物B能发生加成反应 B.化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应 C.化合物E具有碱性 D.胃复安的分子式是C13H22ClN3O2;1;(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任 选)___________________________________________________________ ______________________。;1;(4)写出D＋E→F的化学方程式____________________________________ _______________________________________。;1;(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式 ______________________________________________________________， 须同时符合：①1H--NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N—H 键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮( )的结构。;解析　E的化学式为C6H16N2，①只有3种氢原子，且有N—H键，②没有同一个C上连两个N原子的结构。说明高度对称，因此满足以上条件的 同分异构体为 。;2.(2017·浙江4月选考，32)某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：;解析　根据A的分子式可知环氧乙烷和CH3NH2反应生成A的结构简式为(HOCH2CH2)2NCH3，根据B的分子式可知A―→B是羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应，B的结构简式为(ClCH2CH2)2NCH3。根据已知信息 和C的分子式可知C的结构简式为 ，B和C反应生成D，D的结构简 式为 。;1;(2)下列说法不正确的是___(填字母)。 A.化合物A的官能团是硝基 B.化合物B可发生消去反应 C.化合物E能发生加成反应 D.哌替啶的分子式是C15H21NO2;(3)写出B＋C―→D反应的化学方程式： _____________________________________________。;解析　根据以上分析以及原子守恒可知B＋C―→D的化学方程式为 。;(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任 选)______________________________________________。;(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式： __________________________________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物； ②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C==N)。;加试题第32题有机化学试题主要对结构简式的书写、物质性质的判断、化学方程式、同分异构体的书写和有机合成路线的设计进行考查，属于常规性题目，和传统高考对有机化学的考查基本一致。该类试题通常以生产、生活中陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识。要求学生能够通过题给情景适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。;1.有机合成的解题思路 将原料与产物的结构进行对比，一比碳骨架的变化，二比官能团的差异。 (1)根据合成过程的反应类型，所含官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。 (2)根据所给原料、反应规律、官能团的引入及转换等特点找出突破点。;2.有机合成的解题模式;题型一　限制条件同分异构体的书写 1.二元取代芳香化合物H是G(结构简式如下);答案　11 (或 );解析　二元取代芳香化合物H说明苯环上只有二个取代基；同时满足： ①能发生银镜反应说明有醛基或HCOO—； ②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，说明有二个酯基； ③不与NaHCO3溶液反应，说明没有羧基；其中有一个甲基，另一个为;一个 另一个基团可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH，共有邻、