有机合成难题.pptVIP

第2007-8题（4分）用下列路线合成化合物C： 反应结束后，产物中仍含有未反应的A和B。 8-1 请给出从混合物中分离出C的操作步骤；简述操作步骤的理论依据。 8-2 生成C的反应属于哪类基本有机反应类型。 第2007-9题（10分） 根据文献报道，醛基可和双氧水发生如下反应： 为了合成一类新药，选择了下列合成路线： 9-1 请写出A的化学式，画出B、C、D和缩醛G的结构式。 9-2 由E生成F和F生成G的反应分别属于哪类基本有机反应类型。 9-3 请画出化合物G的所有光活异构体。 第2007-11题（12分）石竹烯（Caryophyllene,C15H24）是一种含双键的天然产物，其中一个双键的构型是反式的，丁香花气味主要是由它引起的，可从下面的反应推断石竹烯及其相关化合物的结构。 反应1： 反应2： 反应3： 反应4： 石竹烯异构体—异石竹烯在反应1和反应2中也分别得到产物A和B，而在经过反应3后却得到了产物C的异构体，此异构体在经过反应4后仍得到了产物D。 11-1 在不考虑反应生成手性中心的前提下，画出化合物A、C以及C的异构体的结构式； 11-2 画出石竹烯和异石竹烯的结构式； 11-3 指出石竹烯和异石竹烯的结构差别。 第2008-9题 (7分) 化合物A、B和C互为同分异构体。它们的元素分析数据为：碳 92.3%, 氢 7.7%。1 mol A在氧气中充分燃烧产生179.2 L二氧化碳（标准状况）。A是芳香化合物，分子中所有的原子共平面；B是具有两个支链的链状化合物，分子中只有两种不同化学环境的氢原子，偶极矩等于零；C是烷烃，分子中碳原子的化学环境完全相同。 9-1 写出A、B和C的分子式。 9-2 画出A、B和C的结构简式。 第2008-10题 (11分) 化合物A、B、C和D互为同分异构体，分子量为136，分子中只含碳、氢、氧，其中氧的含量为23.5%。实验表明：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的芳环侧链上只含一个官能团。4个化合物在碱性条件下可以进行如下反应： 10-1 写出A、B、C和D的分子式。 10-2 画出A、B、C和D的结构简式。 10-3 A和D分别与NaOH溶液发生了哪类反应？ 10-4 写出H分子中官能团的名称。 10-5 现有如下溶液：HCl、HNO3、NH3 ? H2O、NaOH、NaHCO3、饱和Br2水、FeCl3和NH4Cl。从中选择合适试剂，设计一种实验方案，鉴别E、G和I。 第2008-11题 (10分) 1941年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行如下反应： 写出A、B、C、D和E的结构简式（不考虑立体异构体）。 2009年暑假复习的思路小结 1.贵州省预选赛之后以做真题为主，边做边总结竞赛大纲提到的考点以及历年竞赛要求的思想方法。 2.在8月中旬以前分专题复习（讲习题带出知识点）：物质结构原子分子晶体结构；配位化合物及化学平衡的有关计算；无机元素化合物及其反应规律；有机合成及有机化合物与有机物结构推断。 3.模拟测试从8月中旬开始到9月10号。 人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。 * 有机合成专题 1、由甲苯、丙二酸二乙酯及必要试剂合成： 解：分析，先进行分子切片按照原料的分子结构，切成几块 小结本题涉及到的反应规律 1.苯环上的定位取代规则；卡宾的制备及其反应活性。 2.炭负离子的形成过程及其亲核取代反应。 3.酰卤化试剂；苯环上的酰化反应。 4.三氯化铝的催化原理。 5.TM与AM的关系是分子切片的依据；质量守恒在有机合成中的应用。 2、由C3或C3右边 有机物合成： 解： 小结本题涉及到的反应规律 1.丙酮的羰基及a-H的反应：亲核加成，强碱性条件下炭负离子的形成，碘仿反应。 2.脱羧反应的规律：羧酸钠受热分解；同一个炭上有双羧基酸化受热不稳定，脱去其中之一。 3.亲核试剂有哪些？ 4.炭链增长的反应小结。 3、由乙炔、C2或C2以下有机物合成： (叶醇，一种香料) 解：先进行分子切片，找到原料分子的结构，组成单元， C2常用原料就是乙烯，乙醇，乙酸，乙醛等。 小结本题