第10章杂环化合物和生物碱.pptVIP

碱性：叔胺 吡啶 吡咯 N N H 叔胺 NH2 pKb: ~ 4 8.8 9.37 ~ 14 碱性增强 N + HCl N · Cl - + H 吡啶盐酸盐 吡啶氮原子还可以作为亲核试剂与R-X、Br2等亲核 试剂反应形成吡啶盐 吡啶分子中氮原子的SP2杂化轨道上有一对未共用电子，这对电子不参与环的共轭，它像叔胺一样这对电子可以接受质子，具有碱性。但碱性弱于叔胺，强于吡咯。 N + CH3I N · I - + CH3 三级胺 季铵盐 300℃ 重排 N I - + -CH3 H N I - + CH3 H + 甲基吡啶盐 ２、亲电取代反应 吡啶是缺电子芳杂环，由于氮原子的吸电子作用，降低环上碳原子密度，它的亲电取代反应似硝酸苯。 N + Br2 N · Br - + Br 反 应 特 点 *1 不能发生傅氏烷基化、酰基化反应。 *2 硝化、磺化、卤化必须在强烈条件下才能发生； *3 吡啶环上有给电子基团时，反应活性增高； *4 吡啶N可以看作是一个间位定位基。 与富电子芳杂环的呋喃、吡咯和噻吩相反，吡啶在亲电取代反应中很不活泼，比苯的取代反应难得多，一般反应必需在激烈的条件下才能硝化、卤代和磺化，不