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第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 本章主要内容: 1.重氮、偶氮化合物的结构特点和命名. 2.芳香族重氮盐的结构与制备方法. 3.芳香族重氮盐的化学性质及其在有机合成中的应用. 4.偶氮化合物与偶氮染料. 5.重氮甲烷、碳烯的结构特点及其化学性质. ◆重氮、偶氮化合物均含有—N2—官能团. ◆偶氮化合物：两端都和碳原子直接相连的化合物 ◆重氮化合物：一端与非碳原子直接相连的化合物 ◆伯芳胺在低温及强酸（主要是盐酸或硫酸）水溶液中,与亚硝酸作用生成重氮盐的反应,称为重氮化反应： ◆重氮盐易溶于水,在水中能离解为重氮正离子ArN2+ 和X-. 重氮盐的结构：[ArN+?N]X- 或 ArN2+X- 重氮盐化学性质非常活泼，其化学反应归纳为两类: 重氮盐与还原剂次磷酸（H3PO2）、NaOH-甲醛溶液、乙醇作用，重氮基可被氢原子所取代： 硝基苯制备2,6-二溴苯甲酸 ◆ 碘代——重氮盐和KI加热。 ◆若重氮盐与间甲苯胺偶合,则主要发生苯环上的氢被取代(因为甲基增加苯环的活泼性);重氮盐与间苯二胺偶合也类似: ◆重氮盐与b-萘胺偶合时,反应在1位上进行,如1位被占据,则不发生反应. ◆反应介质的pH值对同时具有氨基或酚羟基的化合物进行偶合时位置的选择十分重要: ◆ 偶氮染料是合成染料中品种最