第15讲　有机物的推断与合成.pptVIP

2．(2011·北京理综)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下： (1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是________。 (2)A与 合成B的化学方程式是______。 (3)C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是______。 (4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应①～③合成。 a．①的反应试剂和条件是___________________； b．②的反应类型是_________________________； c．③的化学方程式是_______________________。 (5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是_____________________________________________。 (6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是_____ _______________________________________________。 解析：A中有两种不同环境的氢原子，所以只能为CH3CHO；由信息Ⅰ可知B为 答案：(1)乙醛 3．(2011·北京海淀)丁香醛是常用的一种食用香精。存在如图转化关系： (1)B的分子式为________，C中含氧官能团的名称为________。 (2)反应②的化学方程式为____________________。 (3)A发生加聚反应所得产物的结构简式为___________。 (4)与A含有相同官能团的芳香族化合物的同分异构体还有________种(不考虑顺反异构)，其中只有一个取代基且不含甲基的物质的结构简式为________。 解析：由图示转化关系，可知反应③为氧化反应，反应②为取代反应，反应①为消去反应，故由丁香醛的结构简式逆 答案：(1)C9H11Cl　羟基 第15讲 课时作业 回答下列问题： (1)在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是_____ _____________________________________________。 (2)C分子中有2个含氧官能团，分别为________和________。(填官能团名称) (4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3)，E是一种酯。E的结构简式为_________ _________________________________________________。 [解析]　(1)由官能团可知A为酚类，在空气中久置时，易被氧化。 (2)C分子中有醚键、羧基两个官能团。 (3)能与Na反应的官能团有—COOH、—OH等。是萘的衍生物，且取代基在同一苯环上。酯能发生水解生成酸和醇，由于水解产物能发生银镜反应，所以生成的酸为甲酸。所以另一水解产物一定有5种不同化学环境的氢，则符合 [答案]　(1)A被空气中的O2氧化 (2)羧基　醚键 [点拨]　有机合成的一般思路： (1)比较反应物和产物的异同，如碳骨架、官能团，不饱和度等，分析原料和目标分子中的碳原子数、官能团的种类及官能团所处的位置。 (2)把目标分子分解成尽可能小的分子。 (3)应用规律引入官能团，要注意引入官能团的先后顺序。 (4)结合题设条件确定有机合成的反应类型(典型反应且生成的主产物)和反应条件。 (5)结合学过的知识以及题中所给的信息，利用顺推法或逆推法构思合成路线。 (6)根据“简、纯、高”的原则，选出最合理的合成路线。 【即时训练2】 (2011·重庆理综)食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760—2011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 (1)G的制备 ①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为________；常温下A在水中的溶解度比苯酚的________(填“大”或“小”)。 ②经反应A→B和D→E保护的官能团是_____________。 ③E→G的化学方程式为__________________________。 ①J→L为加成反应，J的结构简式为_____________。 ②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的________(填“C—C键”或“C—H键”)。 ④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为 第1步：__________________________；第2步：消去反应；第3步：______________________________。(第1、3步用化学方程式表示) [解析]　(1)①A比苯酚多一个非极性基团—CH3，所以溶解性降低；②由A、E的结构式中均含有酚羟基，可知被保护的官能团为酚羟基。 (2)①由加成反应可知J