第三部分 烯烃教学课件.PPT

全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * 羧酸 酮 酸性条件下会发生碳链的断裂 双键结构 酸性KMnO4断裂产物 R2C= CH2= RCH= 酸性KMnO4断裂烯烃规律： 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * B: 臭氧化反应 甲醛 丙酮 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * C: 空气氧化 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * D: 过氧酸氧化 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * 1. 一卤代烷脱氢卤酸 第四节 烯烃的制法 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * 2. 醇脱水 酸为硫酸、磷酸和草酸 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * 查依采夫( Zaitsev)规律 E1，E2 * 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) 第六讲 第三部分 烯 烃 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * 乙烯的结构 乙烯的所有原子均在同一平面上 第一节 烯烃的结构 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * sp2 杂化 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * sp2轨道与p轨道的关系 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * 乙烯的轨道杂化 C = C sp2-sp2 σ键 2p-2p π键 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * π键和σ键是不同的，π键没有对称轴，不能自由旋转。 π键由两个轨道侧面重叠而成，重叠程度比σ键小得多，所以π键不稳定，易破裂。 π键的电子云分散在上下两方，易受外界电场影响，易极化，发生反应。 π键增加了原子核对电子的吸引力，使碳原子间靠得更近，双键的键长为134pm，比单键短。 烯烃双键的结构解释 烯烃双键都是由一个σ键和一个π键组成. 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * 乙烯的球棒模型 乙烯的斯陶特模型 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * 第二节 烯烃的异构和命名 烯烃的同分异构现象 烯烃的通式：CnH2n 烯烃的同分异构类型 碳干异构 位置异构 顺反异构 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * 丁烯有3种构造异构体，戊烯有5种构造异构体： 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * 2－丁烯又有两个顺反异构： 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * 并不是所有烯烃都有顺反异构现象 两个双键碳原子中任何一个带有两个相同的取代基，都没有顺反异构体 两个双键碳原子各带有不同的取代基时，都可能有顺反异构体 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * 母体己烯为主链 ? ? 从距双键最近的一端编号 双键位次必须标明，放在烯烃名称的前面 烯烃命名的要点 选择一个含双键的最长碳链作为主链 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * 2-甲基丙烯 2,4-二甲基-2-己烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 其他同烷烃的命名原则 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * 1-丙烯基 2-丁烯基 2-丙烯基(烯丙基) 1-甲基乙烯基(异丙烯基) 烯基：烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的基团 烯基的命名 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * Z、E 命名法 Z : (德文) Zusammen E : Entgegen 顺序规则： 将双键碳原子所连接的原子或基团按其原子序数的大小排列 如果与双键碳原子连接的基团的第一个原子相同，则应比较与第一个原子相连的其他原子的原子序数 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * （Z）构型 （E）构型 条件： a b , c d (Z)-2-丁烯 (E)-2-丁烯 几种原子的排列顺序： I Br Cl S P O N C D H Example： 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * (Z) -3-甲基-2-戊烯 trans- 3-甲基-2-戊烯 (E) -3-甲基-2-戊烯 cis-3-甲基-2-戊烯 几种烃基的排列顺序： Example： Z、E与顺反不一样 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * 第三节 烯烃的化学性质 1. 催化氢化 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * 催化剂 种类：Pt、PtO2、Pd、Pd-C、Ni (Raney Ni) 作用：降低氢化时的活化能 氢化反应的活化能 E 烯烃的氢化热: 是指一定条件下，1 mol 的烯烃加氢所放出的热量。 全国高中化学竞赛标准教程(江苏) * 一些烯烃的氢化热（kJ · mol –1） 化 合 物 氢 化 热 化 合 物 氢 化 热 CH2＝CH2 CH3CH＝CH2 CH3CH2CH＝CH2 (CH3)2C＝CH2 CH3CH2CH2CH2CH＝CH2 136.5 125.2 126.0 117.6 126.4 118.9 114.7 117.6 116.4 113.9 C