（全程复习方略）（浙江专用）2013版高考化学 122 人工合成有机化合物课件.ppt

3.有机合成题的解题思路 对比原料和 目标产物 采用正确的 方法分析 官能团的引 入和消除 设计合理 合成路线 碳 架 结 构 官 能 团 的 变 化 逆 向 思 维 正 向 思 维 正 逆 结 合 先 后 顺 序 反 应 条 件 反 应 类 型 环 境 保 护 绿 色 化 学 4.有机合成中碳骨架的构建 (1)链增长的反应。 ①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应； ④利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应,醛酮 的加成反应…… (2)链减短的反应。 ①烷烃的裂化反应； ②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应； ③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应, 羧酸及其盐的脱羧反应…… (3)常见由链成环的方法。 ①二元醇成环 如 ②羟基酸酯化成环 如 ③氨基酸成环 如 ④二元羧酸成环 如 5.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入。 引入官能团 引入方法 引入卤素原子 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)反应 引入羟基 ①烯烃与水加成； ②醛酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 引入碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化 引入官能团 引入方法 引入碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③低聚糖和多糖水解可引入醛基； ④含碳碳叁键的物质与水加成 引入羧基 ①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 苯环上引入不同的官能团 ①卤代：X2和FeBr3； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解 (2)官能团的消除。 ①通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环)； ②通过消去、氧化、酯化消除羟基； ③通过加成或氧化消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的改变。 ①通过官能团之间的衍变关系改变官能团。 如：醇 醛 酸 ②通过某些化学途径使一个官能团变成两个。 如：a.CH3CH2OH CH2＝CH2 CH2XCH2X CH2OHCH2OH b.CH2＝CHCH2CH3 CH3CHXCH2CH3 CH3CH＝CHCH3 CH3CHXCHXCH3 CH2＝CHCH＝CH2 ③通过某些手段改变官能团的位置 如：CH3CHXCHXCH3 H2C＝CHCH＝CH2 CH2XCH2CH2CH2X。 【高考警示钟】 (1)有机合成中，特别是含有多个官能团的有机物，当需要某 一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先 反应，需要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适 当的时候再将其转变回来，称为官能团保护。 (2)分析有机合成中官能团的引入、消除及转化时,既要注意反 应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化的要求, 同时还要考虑对其他官能团的影响及官能团的保护。 【典例2】多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。 多沙唑嗪的合成路线如下： (1)G中含氧官能团的名称为：___________,B是有机合成中的 一种重要的中间体，其核磁共振氢谱中有__________个峰， A、B、C、D 四种物质中含手性碳原子的物质是___________。 (2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 ________________________________。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种； ②与Na2CO3溶液反应放出气体； ③水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应。 (3)试剂X的分子式为C4H10N2,E转化为F的反应方程式 为________________________________________。 (4)F转化为多沙唑嗪的反应类型为____________。 (5)丙酸乙酯在食品工业上用途很广，请设计合理的方案以淀 粉为原料合成丙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应 条件)。 提示：①R—Br+NaCN R—CN+NaBr； ②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下： CH3CH2OH H2C＝CH2 BrH2C—CH2Br 浓硫酸 170℃ Br2 【解题指南】(1)与FeCl3溶液发生显色反应说明分子中含 有酚羟基。 (2)根据题给信息，结合所学知识，利用逆推法，从最终 产物入手向前推断各中间产物的结构简式。 【解析】(1)G中的含氧官能团为醚键。B中有两种处于不同化 学环境的氢原子，含有一个手性碳原子； (2)书写有限制条件的同分异构体应根据限制条件推断所含官 能团，从而确定有机物结构，书写结构简式。 ①属于苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种，说