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第二单元 芳香烃 煤的综合利用;………三年13考 高考指数:★★★★
1.以芳香烃的代表物为例,了解它们组成结构的特点和性质。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。;芳香烃
1.苯的分子结构及性质
(1)苯的结构。;H;(2)苯的物理性质。
无色有特殊气味的液体,密度比水___,且不溶于水,熔、沸点较低,有毒。
(3)苯的化学性质。;①燃烧:_____________________________
现象:_____________________。
②取代反应
a.卤代反应——与Br2反应:
____________________________________。
b.硝化反应__________________________________,
其中浓硫酸的作用是:____________________。;③加成反应________________________________。
2.苯的同系物
(1)概念:苯环上的氢原子被______取代的产物。通式为
__________________。
(2)化学性质(以甲苯为例)。;①取代反应
甲苯硝化反应:___________________________________
苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,是由于甲基对苯环的影响所致。
②甲苯与氢气的加成反应___________________________。
③强氧化剂氧化
由于苯环对甲基的影响,使甲基易被酸性高锰酸钾氧化。 ;3.芳香烃
(1)芳香烃:分子里含有一个或多个______的烃。
(2)在生产、生活中的作用。
苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。
(3)对环境、健康产生影响。
油漆、涂料、装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,造成室内污染;秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,造成环境污染。;1.苯的邻二取代物不存在同分异构体,可以证明苯分子中不存在单双键交替出现的结构。 ( )
【分析】若苯分子中存在单双键交替出现的结构,则苯的邻二取代物有两种结构。
2.苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。( )
【分析】苯的同系物中侧链类似甲烷,光照条件下可与溴发生取代,取代苯环上的氢原子需要FeBr3作催化剂。
3.含苯环结构的有机物都属于芳香烃。( )
【分析】烃只由碳氢两种元素组成,含苯环的有机物中还可能含其他元素,属于芳香族化合物,但不一定是芳香烃。; 原子共线、共面问题分析
1.几种典型有机物的结构 ;2.共面问题
(1)几个模型。;(2)其他。
①若两个平面形结构的基团之间以单键相连,单键可以旋转,则两个平面可能重合而共面,也可能不重合而不共面。 若两个苯环共边,则两个苯环一定共面。
②若甲基与一个平面形结构相连,且甲基的碳在这个平面上,则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。
③中学阶段常见的所有原子共平面的物质有:
CH2=CH2、CH≡CH、C6H6、C6H5C≡CH、HCHO。 ;3.共线问题 ;【高考警示钟】(1)判断“共面、共线”问题时,要注意看清题目是“一定共线(面)”还是“可能共线(面)”。
(2)注意推断时不要受书写方式的影响。如苯环是正六边形,但书写时并不写成正六边形。两个苯环通过单键连在一起时,有6个原子(4个碳原子)一定在同一直线上,至少有14个原子(8个碳原子)在同一平面内。;(3)判断最多共线或共面的原子数时,要注意单键的旋转。例如甲基上3个氢原子其中有一个可能与其他原子处于同一平面内。
(4)碳原子上的氢原子被其他原子或原子团取代,键角变化较小,一般不会使“不共线变成共线”、“不共平面变成共平面”。;【典例】 中处于同一平面内的原子最多可能是( )
A.12个 B.14个 C.18个 D.20个
【解题指南】解答本题时注意以下两点:
(1)将 分解为已知结构的物质;
(2)注意看清题目要求是“同一平面内的原子最多可能是”。;【解析】选D。 该有机物左
边可以看成是甲基以单键连在苯环上,由于单键可以自由旋
转,所以甲基中的碳原子和一个氢原子可能在苯环确定的平
面内,该有机物右边苯环侧链可以看成是一个甲烷、一个乙
烯、一个乙炔连接而成,右边侧链上的10个原子最多可以有8
个在乙烯确定的平面中(即3个氟原子最多只能有1个在乙烯确
定的平面中),又乙烯确定的平面与苯环平面以单键相连,两
个平面
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