椰子油脂肪酸烷醇酰胺磷酸酯的合成及其性能研究.docx

椰子油脂肪酸烷醇酰胺磷酸酯的合成及其性能研究冯光炷1谢文磊1王钟声2李风亮1(郑州粮食学院化学化工系1 ,郑州 45005 椰子油脂肪酸烷醇酰胺磷酸酯的合成及其性能研究 冯光炷1 谢文磊1 王钟声2 李风亮1 (郑州粮食学院化学化工系1 ,郑州 450052 ;大连粮食工业总厂2 ,大连 161003) 摘要 以椰子油、甲醇和单乙醇胺为原料合成椰子油脂肪酸烷醇酰胺 ,然后经磷酸化及中和反 应制得椰子油脂肪酸烷醇酰胺磷酸酯盐。探讨了物料配比、反应温度、反应时间等对产物中单双酯 含量及产率的影响 ,并对合成产品的表面活性进行了测定。结果表明 ,烷醇酰胺磷酸酯合成的最佳 条件为椰子油脂肪酸烷醇酰胺∶五氧化二磷为 2∶1～4∶1 (摩尔比) ,反应温度 80 ℃,反应时间 4h 。 关键词 分类号 椰子油脂肪酸 ;五氧化二磷 ;烷醇酰胺磷酸酯 ;合成 ;性能 O62314 时 ,抗静电性能好 ,双酯含量高时 ,则其平滑性能 好。本文以椰子油、甲醇及单乙醇胺为原料 ,合成 了椰子油脂肪酸烷醇酰胺 ,然后与五氧化二磷反应 后再以氢氧化钠中和 ,制得椰子油脂肪酸烷醇酰胺 磷酸钠 ,讨论了反应条件对产物中单双酯含量及产 率的影响 ,并对合成产品的表面性能进行了测定。 引言 0 磷酸酯是一类性能优良的新型阴离子表面活 性剂 。早先人们注意的是其优良的抗静电性 ,随 着研究的不断深入 ,发现它还具有优良的润湿 、净 洗 、增溶 、乳化 、防锈 、缓蚀 、分散 、螯合和抗污垢再 沉淀等作用 ,而且还有良好的酸碱稳定性 、热稳定 性和耐电离性 ,在碱性溶液中溶解性良好 。磷酸 酯在纺织印染工业中可作为抗静电剂 、漂白剂 、乳 化剂 ,在高分子乳液聚合 、农药和化妆品中可作为 乳化剂 ,此外在洗涤剂 、金属润滑剂和废纸脱墨等 方面也有广泛的应用1 。 磷酸酯是含有单酯和双酯的混合物 ,单双酯的 含量对其应用性能有较大的影响 ,一般单酯含量高 CH2 OOCR1 1 实验材料和方法 111 实验药品与仪器 椰 子 油 ( 一 级 油) , 甲 醇 ( A R ) , 单 乙 醇 胺 (A R) ,氢氧化钠 (A R) ,氢氧化钾 ( A R) ,无水乙醇 (A R) ,五氧化二磷 (A R) 等 。 p H812A 型酸度计 ,表面张力仪等 。 112 实验原理 N H2CH2CH2O H NaO H R1 ( R2 , R3 ) COOCH3 CHOOCR2 + CH3 O H RCON HCH2 CH2 O H CH2 OOCR3 O H O H P2O5 NaO H RCON HCH2 CH2 O P= 0 + ( RCON HCH2 CH2 O) 2 P= 0 O H ONa ONa RCON HCH2 CH2 O P = 0 + ( RCON HCH2 CH2 O) 2 P = 0 ONa 收稿日期 1999 - 01 - 05 冯光炷 :男 ,1961 年生 ,副教授 郑州粮食学院学报第 20 卷62113 实验方法11311 郑州粮食学院学报 第 20 卷 62 113 实验方法 11311 椰子油脂肪酸甲酯的合成 在三 口 烧 瓶 中 加 入 100g 椰 子 油 , 再 加 入 2016 mL 甲 醇 和 015g 的 氢 氧 化 钠 ( 油 质 量 的 015 %) ,装上回流和搅拌装置 , 反应温度控制在 60 ℃,在充分搅拌下反应 2 h 。反应结束后蒸馏出 过量的甲醇 ,并移入分液漏斗 ,静置后分离出下层 的甘油 ,将得到的粗脂肪酸甲酯用水洗涤数次至 中性后 ,再用 NaCl 饱和水溶液洗涤一次 ,可得到 油状的椰子油脂肪酸甲酯 , 收率为 9318 % ,与文 得的 。 献2 报道的收率接近 。得到的产品通过测定酸 图 1 磷酸酯的酸价滴定曲线图 值和皂化价 ,计算出酯化率为 9918 % 。 11312 椰子油脂肪酸烷醇酰胺的合成3 在三口烧瓶中加入一定量的椰子油脂肪酸甲 酯和单乙醇胺 ( 其摩尔比 1 ∶111) ,加热至 100 ℃ 时加入催化剂氢氧化钾 ( 用量为脂肪酸甲酯量的 018 %) ,控制反应温度在 110 ℃,在充分搅拌下反 应至不再有甲醇馏出时停止反应 。将得到的粗椰 子油脂肪酸单乙醇酰胺用乙醇重结晶 ,干燥后称 重 ,得率为 9618 % ,熔点为 65～75 ℃,游离胺含量 为 218 % 。 11313 椰子油脂肪酸烷醇酰胺磷酸酯的合成 将制得的椰子油脂肪酸单乙醇酰胺在三口烧 瓶中加热熔化 ,然后搅拌下升温至反应温度 ,分批 加入五氧化二磷进行磷酸化反应 。磷酸化反应结 束后 ,在相同的温度下加入蒸馏水 ,将