4醌类-山东大学天然药物化学.pptVIP

第四章 醌类化合物 Quinones 主要内容 第一节 醌类化合物的结构类型 苯醌类化合物具有一定的生物活性。 中药凤眼草的果实中得到的2,6-二甲氧基苯醌有抗菌作用； 白花酸藤果中得到的信筒子醌有驱肠内寄生虫作用。 邻苯醌和对苯醌均可由相应的二元酚氧化制得; 二、 萘醌类 (naphthoquinones) 从热带柿科一植物中分得的三色柿醌为一橙红色针晶，属邻醌衍生物，该植物在非洲曾用作治疗麻风病。 胡桃醌、拉帕醌有抗癌活性。 从中药紫草及软紫草中分得一系列萘醌类衍生物，有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用。 维生素K类是一类自然界存在的萘醌衍生物，主要包括VK1、VK2 (肠道细菌合成)、VK3，具有促进血液凝固作用，可用于新生儿出血、肝硬化及闭塞性黄疸出血等。 三、菲醌类 (phenanthraquinone) 天然菲醌衍生物包括邻醌及对醌两种类型。 四、蒽醌类 (anthraquinones) (一) 蒽醌类 (anthraquinones) 蒽醌衍生物：天然蒽醌有1,2-蒽醌、1,4-蒽醌、9,10-蒽醌，但由于C-9、C-10位氧化产物较为稳定，故9,10-蒽醌最为常见。蒽醌母核上多有羟基取代，根据羟基取代位置不同，可将羟基蒽醌分为两大类: 大黄素型羟基蒽醌 茜草素型羟基蒽醌 蒽醌在酸性条件下被还原，生成蒽酚及其互变异构体蒽酮； 蒽酚及蒽酮类一般只在存