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第一单元 有机化合物的结构
第1课时 有机物中碳原子的成键特点和有机物结构的表示方法
目标与素养:1.了解有机物中碳原子的成键特点,通过碳原子的四价原则,理解有机物中碳原子的三种成键方式及空间取向。(宏观辨识与微观探析)2.能够使用结构式和结构简式来表示常见有机化合物的结构,初步学会键线式的表示方法。(证据推理与模型认知)
一、有机物中碳原子的成键特点
1.碳原子的结构及成键特点
碳原子的成键特点,决定了含原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子。
2.有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系
(1)当一个碳原子与其他4个原子以单键连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键。
(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,与双键碳原子相连的单键与双键之间的夹角接近120°,而且形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。
(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,与叁键相连的单键和叁键之间的夹角为180°,即形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。
3.饱和碳原子和不饱和碳原子
(1)饱和碳原子:仅以单键方式成键的碳原子。
(2)不饱和碳原子:以双键或叁键方式成键的碳原子。
二、有机物结构的表示方法
1.结构式
表示有机化合物分子中每个原子的成键情况,如乙醇:
。
2.结构简式
在不影响表示物质结构特点的基础上,把相同的原子(或原子团)合并,用数字标注在元素符号右下角(或把原子团用小括号括起来,并将数字标在小括号外右下角),单键“—”可省略,如乙醇:CH3CH2OH。
3.键线式
用锯齿状折线来表示有机化合物中的共价键情况,键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,如丙酸:。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)碳原子只有形成四条单键,才是饱和碳原子。( )
(2)乙烯的结构简式为CH2CH2。( )
(3)丙酸的结构简式为CH3CH2COOH。( )
[答案] (1)√ (2)× (3)√
2.根据键线式,写出下列有机物的分子式:
(1)________。
(2)________。
(3)Cl________。
(4)________。
[解析] 键线式中每个拐点或终点均表示有一个碳原子,每一条线段代表一个共价键,再根据碳原子的四价键结构特点来确定氢原子个数。
[答案] (1)C6H14 (2)C5H10 (3)C7H11Cl (4)C10H8
有机物的空间结构分析
1.认识五种基本结构
2.知识联想与迁移
(1)碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时,所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中4个原子不共面,因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。对于也可以同样考虑。
(2)掌握分子中所有原子共面,CHCH分子中所有原子在同一条直线上,则可以得出分子中所有原子可能共面。CH2===CH—CN中的氰基结构可写作—CN,由它联想炔烃中的叁键,因有同样的叁键结构,可推知CH2===CH—CN分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。
(3)由苯、HCHO的结构可知、分子中所有的原子可能处于同一平面。
【典例1】 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,关于如下图所示的烃的说法中正确的是 ( )
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D.该烃属于苯的同系物
C [根据分子的实际空间结构可将题给分子表示为。以分子中左边苯环为中心分析,这个苯环上的6个碳原子和直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子以及另一个苯环中在虚线上的3个碳原子必定在同一平面上。]
1.(2019·全国Ⅲ卷)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1,3-丁二烯
[答案] D
有机物分子结构的表示方法
种类
表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C3H6
最简式(实验式)
表示物质组成的各元素原子的最简整数比
乙烯最简式为CH2,C6H12O6最简式为CH2O
电子式
用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
结构式
用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(叁键)将所有原子连接起来
结构简式
①表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数;
CH3CH===CH2、OHC—COOH
②表示碳碳双键的“===”、碳碳叁键的“≡”不能省略;
③醛基()、羧基()可分别简写成—CHO、—COOH
键线式
①进一步省去碳氢元素的元素符号,只要求表示出碳碳键
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