有机化学教学课件作者张永芬3.pptVIP

3.4　C=C双键亲电加成反应机理(电子效应和立体效应) 综上所述，在氯乙酸分子中，Cl原子较强的拉电子性所产生的影响不是仅仅局限于Cl—C键这个范围内，而是沿着σ键传递到整个分子中，从而影响分子的性质，这种效应叫作诱导效应(I效应)。Cl原子的诱导效应是拉电子的，即－I效应。 对比H—COOH(pKa＝3.77)和CH3—COOH(pKa＝4.74)的酸性强度可以看出，甲基的诱导效应与氯原子相反，是推电子的，即＋I效应。甲基和其他烷基都表现出较弱的＋I效应。 原子或基团是拉电子的还是推电子的，与其电负性有关。以氢原子为标准，当原子或基团的电负性大于氢原子时，该原子或基团具有拉电子性，叫作拉电子基，其拉电子基引起的电子效应，叫作拉电子诱导效应，即这样的基团具有－I效应；当原子或基团的电负性小于氢原子时，该原子或基团具有推电子性，叫作推电子基，其推电子基引起 上一页 下一页 返回 3.4　C=C双键亲电加成反应机理(电子效应和立体效应) 的电子效应，叫作推电子诱导效应，即这样的基团具有＋I效应。 实验测定结果表明，一些拉电子基的－I效应由强到弱的次序是： 一些推电子基的＋I效应由强到弱的次序是： 一般说来，取代基的＋I效应是较小的。 由于诱导效应是以静电诱导的方式沿着σ键依次从一个原子到次一个原子由近而远地传递下去，因此，距离越远，受到的影响也就越小，一般经过三四个原子后，