有机化学教案，第二章 烷烃.docVIP

PAGE ????? ? 有机化学 — PAGE 9 — 教学教案 第二章 烷 烃 学习要求： 烷烃的构造异构体的书写和命名。 用原子轨道杂化理论解释烷烃中碳原子的构型。 σ键的形成、结构特点及特性。 烷烃构象式（纽曼式和透视式）的写法。 掌握烷烃的物理性质（沸点，熔点，溶解度，比重等）存在的规律性的变化。 掌握烷烃的卤代反应——自由基反应的条件、历程及自由基的稳定性。 过渡态理论； 烷烃的制备方法。 烃：分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃 烷烃：分子中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫饱和烃。 烃的分类： 第一节 烷烃的同系列及同分异构现象 一、 烷烃的同系列 最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷 、丁烷、戊烷等，它们的分子式、构造式为： 分子式 构造式 构造简式 甲烷 CH4 CH4 乙烷 C2H6 CH3CH3 丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 从上述结构式可以看出，链烷烃的组成都是相差一个或几个CH2（亚甲基）而连成碳链，碳链的两端各连一个氢原字。烷烃的通式为CnH2n+2。 同系列(homologous series):具有一个通式，结构、化学性质相似、物理性质随碳原子的增加而有规律的变化。 系列差：相邻的同系物在组成上的差(例如烷烃的系列差为CH2) 同系列中的化合物互称为同系物。 由于同系列中同系物的结构和性质相似，其物理性质也随着分子中碳原子数目的增加而呈规律性变化。 二、 烷烃的同分异构现象 1．异构现象 甲、乙、丙烷只有一种结合方式，无异构现象，从丁烷开始有同分异构现象，可由下面方式导出， 正丁烷 （沸点-0.5℃） 异丁烷 （沸点-10.2） 同分异构体(isomer)：分子式相同，结构不同的化合物互称同分异构体 同分异构现象：分子式相同，而结构不同。 构造异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种，这种异构是由于碳链的构造不同而形成的，故又称为碳链异构。 烷烃的同分异构体主要是构造异构体(constructional isomerism), 即碳干异构。 同分异构体结构不同，性质也不同(物、化) 正丁烷 b.p=-0.5℃ 异丁烷 b.p=-10.2℃ 构体的书写步骤： 1）先写出烷烃的最长直链式 2) 取出一个碳原子，其余部分作为主链，以这个碳原子（甲基）作为支链，依次取代新主链上各个碳原子的氢 3) 再写出少两个碳原子的支链式，把这两个碳原子作为两个甲基或一个乙基，依次进行取代 4）再写出少三个、四个……碳原子，直至完全写出。 对于上例，最终的异构体数目为5个。 三、 伯、仲、叔、季碳原子 在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表