有机化学期末试题试卷以及答案.docVIP

PAGE 1 PAGE 13 2001级有机化学期末考试试题(A) 写出下列反应或反应系列的主要有机产物(将答案写在每小题的后面,每空2分,共36分。 二. 分析反应历程(每题6分,共12分) (1)当环己基甲酰胺在甲醇中用溴和甲醇钠处理时，得到的产物是N-环己基氨基甲酸甲酯，试提出适当的反应历程加以说明。 (2) 羧酸衍生物可被水、醇、氨等亲核试剂进攻，其中酯的水解历程研究得最多。酯的水解是酯化反应的逆反应，水解时可能是酰氧键断裂，也可能是烷-氧键断裂；每种断裂方式都可按单分子或双分子历程进行，所以有四种可能的历程。同样碱性水解也有四种可能历程。这八种酯水解机理中，以酯的酸性（AAc2）或碱性（BAc2）水解双分子酰氧键断裂最为常见，以（BAc2）为例作一说明。 三. 以下列化合物为原料合成指定的化合物(每题12分,共24分) （1） （2） 四. 应用题(第一小题12分,第二小题16分) (1)某化合物A，分子式为C9H10O2， 能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟氨反应，不能与托伦试剂反应。A经LiAlH4还原后得化合物B，分子式为C9H12O2。A、B都能发生碘仿反应。A用Zn-Hg在浓盐酸中还原得化合物C，分子式为C9H12O，C与NaOH反应再用碘甲烷煮沸得化合物D，分子式为C10H14O，D用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸，试推测各化合物的结构，并写出有关反应式。 （2）化合物A(C7H15N)和碘甲烷反应得B(C8H18NI)，B和AgOH水悬浮液加热得C (C8H17N)，C再和碘甲烷和AgOH水悬浮液加热得D(C6H10)和三甲胺，D能吸收二摩尔H2而得E(C6H14)，E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对峰面积比是1：6，试推断A、B、C、D、E的结构。 2001级有机化学期末考试试题(B) 一.写出下列反应或反应系列的主要有机产物(将答案写在每小题的后面,每空2分,共28分)。 二．合成下列化合物（30%） 3．以下列化合物为原料合成指定的化合物 三．有一以下反应： 根据反应机理，推测最终产物的构型是R还是S？（10%）（要求：写出反应机理）（10%） 四．推测下列物质的结构，并写出反应过程中涉及的有机化学反应方程式。（20%） （1）化合物A(C7H15N)和碘甲烷反应得B(C8H18NI)，B和AgOH水悬浮液加热得C (C8H17N)，C再和碘甲烷和AgOH水悬浮液加热得D(C6H10)和三甲胺，D能吸收二摩尔H2而得E(C6H14)，E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对峰面积比是1：6，试推断A、B、C、D、E的结构。 （2）有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。 五．盐酸卡布特罗是1980年Smith Kline French（英国）开发的一种用于治疗支气管的药物。其合成路线如下： 请写出合成路线中A、B、C、D、E、F的结构式。 在合成化合物A的实验步骤中，请说明NaI的主要作用是什么？（12%） 2001级有机化学期末考试试题(B)答案 一. (3) 二. ． 三.(1)在Hofmann重排中，迁移的烃基的构型保持不变。原料和产物都是S构型，但原料是右旋，产物是左旋。在Hofmann重排中，迁移的烃基的构型保持不变。 四. （1）（ⅰ）A，C7H15N，不饱和度为1，可能有双键或环；A彻底甲基化只能与1分子碘甲烷反应生成B，则A必为叔胺类化合物。 （ⅱ）由E的1H NMR知，E的结构为：(CH3)2CH-CH(CH3)2。 （ⅲ）D加二分子的H2，那么D的结构必为： (ⅳ)根据Hofmann消去反应的特征反应，综合上述推断，可以给出A、B、C的结构如下： 有关的反应为： (2) 五. (2)催化作用. 西南师范大学化学化工学院 2003 — 2004学年度 第2 学期“ 有机化学”(下)期末考试试题A 专业 年级 学号 姓名 闭 卷 考试时间：120分钟（满分： 100 分） 题号 一 二 三 四 五 六 七 八 总分 评卷人 得分 一、用系统命名法命名或根据名称写出相应的结构