有机化学教学课件作者张永芬4.pptVIP

第4章　炔烃 4.1　炔烃的结构和命名 4.2　炔烃的物理性质 4.3　炔烃的化学性质 4.4　炔烃的来源及其制备方法 返回 4.1　炔烃的结构和命名 4.1.1　炔烃的结构 炔烃的结构特点是分子中具有碳碳三键(C≡C)，以乙炔的结构为例来说明三键的结构。 乙炔分子是一个线性分子，四个原子都排布在同一条直线上，分子中各键的键长与键角如图4-1所示。 在乙炔分子中，两个碳原子采用sp杂化方式，即一个2s轨道与一个2p轨道杂化，组成两个等同的sp杂化轨道，sp杂化轨道的形状与sp2、sp3 杂化轨道相似，两个sp杂化轨道的对称轴在一条直线上。两个以sp杂化的碳原子，各以一个杂化轨道相互结合形成碳碳σ键，另一个杂化轨道各与一个氢原子结合，形成碳氢σ键，三个σ键的键轴在一条直线上，即乙炔分子为直线型分子，如图4-2所示。 下一页 返回 4.1　炔烃的结构和命名 每个碳原子还有两个未参加杂化的p轨道，它们的轴互相垂直。当两个碳原子的两个p轨道分别平行时，两两侧面重叠，形成两个相互垂直的π键，如图4-3所示。 现代物理方法证明，乙炔分子中所有原子都在一条直线上，碳碳三键的键长为0.12nm，比碳碳双键的键长短，这是由于两个碳原子之间的电子云密度较大，使两个碳原子比乙烯更为靠近，如图4-4所示。但三键的键能只有836.8kJ／mol，比三个σ键的键能和(345.6kJ／mol×3)要小，这主要是