有机化学 第五 章 旋光异构.pptVIP

旋光物质和不旋光物质 旋光物质和不旋光物质（续） 化合物的旋光性与分子结构的关系 ※次序规则的主要内容 原子序数大的次序大，原子序数小的次序小，同位素中质量高的次序大 。 I Br Cl S P F O N C D H 如果原子团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子（第二个原子）的原子序数大小 ，其它依次类推 。 含有双键或叁键的原子团，可以认为连有二个或三个相同的原子 。 处理Fischer投影式的注意事项 在纸面上平移，构型不变 在平面上旋转180°，构型不变。 ３. 在平面上旋转90°或270°，得到对映体 3. 离开平面翻转180°，得到对映体。 ４．取代基互换位置奇数次，得到对映体。 5. 取代基互换位置偶数次，构型不变。 乳酸 1 2 3 R 1 2 3 S 课堂练习：指出下列化合物的Ｒ或Ｓ构型 R S R S 费歇尔投影式 1、模型 ：手性碳原子在纸平面上；键线伸入手性碳原子内，表示在纸平面前，键线连在手性碳原子周边上，表示处在纸平面的后面。 横向基团位于平面的前方竖向基团位于平面的后方 2、透视式 3、费歇尔投影式 费歇尔投影式 光照 相当于将一个立体模型放在幕前，用光照射模型，在幕上得出的平面影象 ※费歇尔投影式国际命名原则：将碳链放在垂直线上，氧化态较高的碳原子或主链上第一号碳原子在上。以垂直线相连的基团表示伸向纸后，即远离读者；以水平线相连的基