苄基吖内酯与原位亚胺的不对称催化反应研究【毕业设计论文】.docVIP

PAGE 7 目录 TOC \o 1-3 \h \z \u 摘要 2 关键词 2 Abstract 2 Key Words 2 引言 3 1.反应原理 4 2.实验部分 5 2.1实验器材 5 2.2 实验步骤 5 2.2.1 吖内酯的制备 5 2.2.2 苯磺酰吲哚的制备 6 2.2.3苄基吖内酯与苯磺酰吲哚的反应 6 3.结果讨论分析 7 3.1化合物3a—3g的特征 7 3.2数据总结 10 4.亚胺反应的研究进展 11 4.1加成反应 11 4.2还原反应 12 结 论 14 参考文献 14 致 谢 15 苄基吖内酯与原位亚胺的不对称催化反应研究 李静 化学化工学院应用化学专业2008级 指导教师：敬林海 摘要 本文总结了亚胺的反应机理，包括加成和还原两个反应。在碱性条件下苯磺酰吲哚在原位产生烯亚胺，具有良好的亲电性。辛可宁硫脲的催化使得苄基吖内酯脱氢质子具有亲核性。苯磺酰吲哚与苄基吖内酯通过辛可宁硫脲催化就可能发生对应选择性的迈克加成反应。我们采用吖内酯与苯磺酰吲哚通过不对称催化反应制得化合物。改变苯磺酰吲哚上的R 取代基团从而制得各种相应的化合物。然后我们用核磁共振碳谱、核磁共振氢谱、液相色谱、比旋光度、高分辨质谱等对制备的化合物进行理化参数的测定。 关键词 不对称催化反应；苄基吖内酯；苯磺酰吲哚 Asymmetric Catalytic Reactions Study of Methyl Azlactone and in situ the of the imine LI-Jing Chemistry and Chemical Engineering Applied Chemistry Grade 2008 Abstract Imine Intermediates Generated in situ from Arylsulfonyl Indoles possess good electrophilicity and methyl azlactone catalyzed by cinchonine thiourea have nucleophilicity by the previous literature sources.So, Highly enantioselective Michael Addition reaction of benzenesulfonyl indole to methyl azlactone catalyzed by cinchonine can occur.the azlactone and benzenesulfonyl indole was prepared according to the reported literature, and The experiment required solvent was purified according to standard. The catalytic asymmetric reaction of compound 3 was prepared by Azlactone and benzenesulfonyl indole . Changing the R-benzenesulfonyl indole substituent groups may manufacture a variety of corresponding compound 3. Through a variety of instruments and analysis of compound 3, the NMR 13C NMR, 1H NMR, liquid chromatography, high-resolution mass spectrometry and other physical and chemical parameters,we can see the compound 3 in good yield and the high optical activity Key Words Arylsulfony indoles 引言 不对称合成(Asymmetric synthesis),也称手性合成,是指向反应中引入一个或多个手性元素的合成方法,广泛应用于有机合成特别是手性药物的合成中。目前最有效的不对称合成方法是以有机金属催化为代表的手性催化法。然而,随着有机分子催化效能的不断发掘,有机分子催化的不对称合成因其反应条件温和、经济、环保等优点引起了越来越多的关注。目前发现的有机分子催化剂包括手