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专题4:有机合成题集训
一、真题演练
1.(2019全国I卷38,15分)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,B含有的官能团是 。
(2)①的反应类型是 ,⑦的反应类型是 。
(3)C和D的结构简式分别为 、 。
(4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体
(写结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成
路线 。
2.(2019全国II卷38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下:
E
E
G
H
B
A
C
D
PPG
Cl2
光照
Δ
NaOH/乙醇
KMnO4
H+
浓H2SO4
Δ
催化剂
H2
F
稀NaOH
已知:①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;
②化合物B为单氯代烃:化合物C的分子式为C5H8;
④ R1CHO+R2CH2CHO
④ R1CHO+R2CH2CHO
稀NaOH
CH
CH
R2
CHO
R1
HO
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。
(2)由B生成C的化学方程式为 。
(3)由E和F生成G的反应类型为 ,G的化学名称为 。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为 。
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为 (填标号).
a. 48 b. 58 c. 76 d.122
(5)D的网分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构):
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是 (写姑构简式);
D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是
________(填标号)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪
3.(2019全国I卷38,15分)秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是______________。(填标号)
a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为 。
(3)D中官能团名称为 ,D生成E的反应类型为 。
(4)F 的化学名称是 ,
由F生成G的化学方程式为 。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液
反应生成44 gCO2,W共有______种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式
为 。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)?2,4?己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对
苯二甲酸的合成路线 。
4
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