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药用基础化学/ 杂环化合物 稠杂环化合物的结构和性质 一、苯稠杂环化合物 1、吲哚及其衍生物 吲哚是无色片状结晶,不溶于水,可溶于热水,有粪臭味。性质与吡咯相似,有弱酸性,能发生亲电取代反应,取代基主要进入β-位,遇浸过盐酸的松木片显红色。 吲哚衍生物中较常见的有吲哚乙酸和吲哚辛。吲哚乙酸是一种植物生长激素,能促进植物生长发育;吲哚辛可用于治疗风湿性关节炎、痛风性关节炎和红斑狼疮。 2、喹啉及其衍生物 喹啉是无色油状液体,有特殊气味,沸点238℃,相对密度1.095,难溶于水,易溶于有机溶剂,如乙醚等。在空气中放置逐渐变成黄色。 喹啉与吡啶很相似,也具有弱碱性 (pKb=9.1),但碱性不及吡啶强。 异喹啉是喹啉的同分异构体,化学性质相似。喹啉的衍生物有抗菌作用。 N 喹啉 N 异喹啉 一、苯稠杂环化合物 白色固体,熔点216~ 217℃,易溶于水。嘌呤呈中性,可与酸和碱成盐。 9H-嘌呤 7H-嘌呤 最重要的是嘌呤 嘌呤由嘧啶环和咪唑环稠合而成,分子中存在着互变异构。 二、杂环稠杂环化合物 嘌呤本身在自然界不存在,但它的衍生物广泛存在于生物体内。 重要的有腺嘌呤和鸟嘌呤,他们是核酸的组成成分。 二、杂环稠杂环化合物 尿酸 2,6,8-三羟基嘌呤 尿酸难溶于水。正常人血浆中含尿酸2~6mg%。每天由尿中排出0.5~1g。 二、杂环稠杂环化合物 谢 谢 制作人: 黄晓英
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