第十二章羧酸衍生物-公开课件（设计）.pptVIP

用LiAlH(OPri)3还原酰氯至醛 只留有一个不活泼的 H 很慢 制 备 较快 可 保 留 Rosenmund 还原 (二) 酰氯选择性还原至醛 (三) 酯还原至醇（工业化） 使Pd催化剂活性减弱（催化剂中毒） (罗森孟德Rosenmund 还原) 参见p.300 酯的氢解所要求的反应条件较 C=C 的氢化要高些，故反应过程中 C=C 也同时被氢化，但苯环则不受影响 。 ——氢解反应 （四）酯的金属钠还原 —— Bouveault－Blanc 还原 ——acyloin 缩合（酮醇缩合） 伯 醇 a-羟基酮 注意：溶剂的变化 Bouveault－Blanc 还原机理 酰胺的碱性水解机理: 特点：碱过量，成羧酸盐，反应不可逆。 慢步骤，离去能力: 例： 控制反应，可制备酰胺 复习：羧酸的制备 5. 腈的水解(制备酰胺或羧酸) 腈的酸催化水解机理: 腈的碱催化水解机理: (二) 醇(酚)解反应 合成上用于制备酯 1. 酰氯的醇解反应 (碱吸收) 酯 碱催化剂又称为 “缚酸剂” 通式： 优 点：反应完全，产率好。 合成上用于制备酯 酯 酰氯 2. 酸酐的醇（酚）解反应 合成上用于制备酯 酯 羧 酸 优 点：反应温和，产率好 还可制备混酯 ☆ 醇解与酚解的化学选择性 醇解酚解 亲核能力： 醇羟基酚羟基 ☆ 不对称酸酐醇解反应的区