有机化学卤代烃xiu-公开课件（设计）.pptVIP

无水无氧条件下制备 原料RX使用伯卤代烷为佳 常被用于制备其它有机金属锂化合物的 RLi: 丁基锂、PhLi等 (2)与锂反应 丁基锂 （80％～90％) 烃基铜锂试剂的合成： Corey-House 合成： 可使用含多种官能团的RX。 8.6 亲核取代反应机理 亲核取代反应机理 SN2 SN1 8.6.1 双分子亲核取代反应(SN2)机理 反应速率：υ = k[CH3Br][–OH] 二级反应 什么是SN1和SN2亲核取代反应？ SN1和SN2是亲核取代反应的两种方式。反应底物分子显示正电性。进攻试剂为负离子或电子给予体. 过渡态 (An transition state) SN2反应是参与反应的两个分子先行成过渡态， 旧键的断裂，新键的形成是同时完成的，为一步 反应。 亲核试剂的进攻与离去基团的离去同时发生 Nu: 是从L的背后沿着 键中心线进攻中心C原子 中心C原子为手性中心时，发生Walden转化，即构型反转 (S)-2-碘辛烷 (R)-2-碘(128I辛烷 SN2反应的立体化学特征为中心C原子的构型反转。 构型反转 大风中的雨伞 反应机理： 第一步 叔丁基溴解离成叔丁基正离子和 溴负离子: 过渡态 T1 第二步 叔丁基正离子与亲核试剂 OH-作用： 第一步是决定反应速率的一步。 过渡态 T2 8.6.2 单分子亲核取代反