有机第十章羧酸和取代羧酸.pptVIP

（三） 乙二酸及丙二酸的脱羧反应 R—CH2COONa NaOH/CaO 强热 R—CH2—H+Na2CO3 COOH COOH 160~180℃ HCOOH+CO2↑ HOOCCH2COOH 140~160℃ CH3COOH+CO2↑ 第二节 取代羧酸 一、羟基酸 CH3—CH—COOH OH α-羟基丙酸（乳酸） Lactic acid （一）羟基酸的命名 HO—CH—COOH CH2—COOH 羟基丁二酸（苹果酸） Malic acid HO—CH—COOH HO—CH—COOH 2，3-二羟基丁二酸（酒石酸） Tartaric acid CH2—COOH HO—C—COOH CH2—COOH 3-羧基-3-羟基戊二酸（柠檬酸，枸橼酸）citric acid HO—CH2—COOH HC—COOH CH2—COOH 3-羧基-2-羟基戊二酸（异柠檬酸） isocitric acid COOH OH 邻-羟基苯甲酸（水杨酸） Salicylic acid HO COOH HO OH 3，4，5-三羟基苯甲酸（没食子酸） Gallic acid * 第十章 羧酸和取代羧酸 杨仕豪编制 一、羧酸的结构、分类和命名 第一节 羧酸 （Ar）R—C=O O—H （一）羧酸的结构 O （Ar）R—C O—H · · ‥ O （Ar）R—C O 羧酸中的p-π共轭 脂肪酸： CH3CH2CH2COOH CH2=CHCH2COOH 芳香酸： —COOH （二）羧酸的分类 不管羧基所连接的是脂肪烃基(饱和或不饱和)还是芳基,取代的还是未取代的,羧基的性质基本上是相同的。 饱和一元脂肪酸的通式：CnH2n+1CO2H （三）羧酸的命名 常用俗名。 系统命名：选主链——编号——标明取 代基——母体命称 CH3CHCH2CH2CH2COOH CH3 5-甲基己酸 （5-methylhexanoic acid） CH3—（CH2）14 —COOH 十六酸（软脂酸） CH3—（CH2）16—COOH 十八酸（硬脂酸） CH2COOH CH2COOH 丁二酸（琥珀酸） Butandioic acid CH3C=CHCH2COOH CH3 4-甲基-3-戊烯酸 —CH2COOH 苯乙酸 —CH=CHCOOH β-苯基丙烯酸（肉桂酸） COOH COOH 邻-苯二甲酸 —COOH 苯甲酸（安息香酸） Benzoic acid —CH2COOH 2-萘乙酸（2-naphthylacetic acid） CH3CH2CHCH2CHCH2COOH Br CH2CH3 3-乙基-5-溴庚酸 CH3—C=CH—COOH CH3 3-甲基-2-丁烯酸 2-甲基-3-丁烯酸 3-硝基-4-氯苯甲酸 反-1,4-环己烷二甲酸 α-萘甲酸 1-萘甲酸 O CH3—C— 乙酰基 O —C— 苯甲酰基 O HOOC—C— 草酰基 三、羧酸的化学性质 （Ar）R—C=O O—H 羧酸的结构 二、羧酸的物理性质 O （Ar）R—C O—H · · ‥ O （Ar）R—C O 羧酸中的p-π共轭 H O R—C →C—O←H H 羟基被取代 氧氢键断裂呈酸性 脱羧反应 α-氢