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苏教版选修《有机化学基础》
知识小结、典型例题解析
今日课题:有机化学中的考试热点问题系列二
氢原子数与不饱和度
开课时间:12月12日晚7:00
(时间:约60分钟)
一.分子中的氢原子数
1.在烃分子中引入O、N、卤素原子时,对有机物分子中的H原子数的影响
O:无影响
N: 每引入1个N原子,分子中要增加1个H原子
卤素:每引入1个卤素原子,分子中要减少1个H原子
2. H原子数与碳原子数的关系
⑴烃(CxHy)和烃的含氧衍生物(CxHyOz):
①y=(2x+2)-2×Ω(不饱和度)
②y≤2x+2
⑵卤代烃:用⑴的方法算出若为烃时的H原子数,再减去卤素原子数得卤代烃的H原子数
即对CxHyXz(X表示卤素原子): Y=2x+2-2Ω-z
⑶含N有机物:用⑴的方法算出若为烃时的H原子数,再加上N原子数得含氮有机物的H原子数
即对CxHyNz: Y=2x+2-2Ω+z
例1(02全国)①某有机物分子中的原子数:2个C、1个O、1个N和若干个H,则H的原子数目最多为 个
②若某共价化合物分子只含有C、N、H三种元素,且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目,则H原子数目最多为 。
③若某共价化合物分子中只含有C、N、O、H四种元素,且以n(C),n(N)和n(O)分别表示C、N和O的原子数目,则H原子数目最多为 。
④若某共价化合物分子中只含有C、Cl、H四种元素,且以n(C),n(Cl)分别表示C、Cl原子数目,则H原子数目最多为 。
3.H原子数的奇偶性特征
⑴烃及烃的含氧衍生物:H原子数一定为偶数
⑵卤代烃:H原子数与卤素原子数的和一定为偶数
⑶含N有机物(假设只有C、H、N或C、H、O、N):
当N原子数为奇数,则H原子数为奇数,
当N原子数为偶数,则H原子数为偶数。
例2:某有机物的相对分子分子质量为72,分子中只含C、H、N三种元素,且分子中的氮原子数最少,则其化学式为
二.不饱和度(Ω)
1、不饱和度的计算
⑴对化学式CxHy或CxHyOz:Ω=(2x+2-y)/2
⑵对卤代烃CaHbXc:换成CaHb+c,再用⑴中计算式计算
⑶对CxHyNz:换成CxHy-z,再用⑴中计算式计算
2.不饱和度与结构的关系
⑴从结构分析不饱和度
分子中每有一个双键或一个环,就有不饱和度1
每有一个三键,就有不饱和度2
每有一个苯环就有不饱和度4
整个分子的不饱和度为以上各不饱和度的和
⑵从不饱和度预测结构
当Ω=1,有下列两种可能①一个环②一个双键
当Ω=2,有下列四种可能
①一个三键②两个双键③两个环④一个双键和一个环
3、不饱和度的应用⑴判断同分异构体
HOHC②C
H
OHC
②
CH2OH
③
CHO
①
OH
OH
④
以上四种信息素中互为同分异构体的是
A ①和② B ①和③ C ③和④ D ②和④
CH=CH2COOHCCH2CH2
CH=CH2
COOH
C
CH2CH2OH
COOH
A
CH2CHO
COOH
B
E
E
CH2
CH2
C
O
O
CH
CH2CH2OOCH
COOH
D
请回答下列问题:
⑴在A-E五种物质中,互为同分异构体的是 (填代号)。
⑵上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物质是 (填序号)。
CCN
C
C
N
N
C
C
O
O
例5(02上海)靛蓝的结构简式
如图所示,下列关于靛蓝
的叙述中错误的是
A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B.它的分子式是C16H10N2O2
C.该物质是高分子化合物
D.它是不饱和的有机物
⑶预测有机物的结构例6(05烟台)某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,若该有机物除苯环
外不含其它环,则它的分子中不可能有
A.两个醛基 B.一个醛基 C.两个羟基 D.一个羧基
三.官能团
⑴常见的有:碳碳双键,碳碳三键,苯基
羟基,羰基,醛基,羧基,酯基,醚键
硝基,-X(卤素原子),氨基
注意:烷基(如-CH3、-CH2CH3等)不是官能团
⑵考试要求:①会判断分子中的官能团类型
②会写各官能团的电子式,结构简式和名称
例7(09安徽)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保证鲜花盛开,S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是
OO
O
OH
COOH
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
四.同分异构体的考题示例
CH3CH3( )CH3CH3( )例8(00广东)今有
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