北京市2016-2017学年高二化学 3.4.1 有机合成的过程课件.pptVIP

* 各类烃及衍生物的主要化学性质： 加成、聚合 加成、聚合 取代、加成 取代、消去、氧化 氧化、还原 酯化、酸性 水解 生活中的合成材料 你知道是如何合成的吗？ 学习重点 学习难点 第四节 有机合成（第一课时） 有机合成的过程 1.有机合成过程中常见官能团的引入 2.官能的消除及转化 设计合理的有机合成路线 一、有机合成的过程 1．有机合成的概念 有机合成指利用_____________的原料，通过有机反应，生成具有特定________和________的有机化合物。 2．有机合成的任务 通过有机反应构建____________的分子骨架，并引入或转化所需的________。 简单、易得 结构 功能 目标化合物 官能团 3．有机合成的过程 中间体 中间体 一、有机合成的过程 4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①____________，②___________，③____________。 (2)引入卤素原子的方法 ①_______________，②_____________， ③___________。 (3)引入羟基的方法 ①_______________________，②__________________，③_________________，④______________________。 卤代烃的消去　 　醇的消去 炔烃的不完全加成　 醇(酚)的取代　 烯烃(炔烃)的加成　 烷烃(苯及苯的同系物)的取代 烯烃与水的加成 卤代烃的水解 酯的水解 醛的还原 一、有机合成的过程 【例题一】 分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质：①在浓硫酸存在下，能与CH3CH2OH、CH3COOH反应；②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构；③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物；则C4H8O3的结构简式为（　　） A．HOCH2COOCH2CH3 B．CH3CH（OH）CH2COOH C．HOCH2CH2CH2COOH D．CH3CH2CH（OH）COOH 【例题一】 C A．不能与乙醇反应，不能发生消去反应，不能形成五元环状化合物，故A错误；B．不能形成五元环状化合物，故B错误；C．符号上述条件，故C正确；D．不能形成五元环状化合物，故D错误；故选C。 答案 【解析】 一、有机合成过程中常见官能团的引入 1．卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如： CH3CH3＋Cl2 HCl＋CH3CH2Cl （还有其他的氯代苯甲烷） （2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如： CH2=CHCH3＋Br2→CH2Br—CHBrCH3 CH2=CHCH3＋HBr→CH3—CHBrCH3 CH≡CH＋HCl CH2=CHCl 一、有机合成过程中常见官能团的引入 (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如： R—OH＋HX R—X＋H2O 一、有机合成过程中常见官能团的引入 2．羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法 ①烯烃水化生成醇。例如： CH2=CH2＋H2O CH3CH2—OH ②卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如： CH3CH2—Br＋H2O CH3CH2—OH＋HBr 一、有机合成过程中常见官能团的引入 ③醛或酮与氢气加成生成醇。例如： CH3CHO＋H2 CH3CH2OH CH3COCH3＋H2 ④酯水解生成醇。例如： CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH 一、有机合成过程中常见官能团的引入 （2）酚羟基的引入方法 ①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如： ②苯的卤代物水解生成苯酚，例如： 一、有机合成过程中常见官能团的引入 3.双键的引入方法 （1） 的引入 ①醇的消去反应引入 。例如： ②卤代烃的消去反应引入 。例如： 注意：不是所有的醇和卤代烃均能发生消去反应。 一、有机合成过程中常见官能团的引入 ③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成（限制物质的量）可得到 。例如： 醇的催化氧化。例如： （2） 的引入 一、有机合成过程中常见官能团的引入 3.双键的引入方法 4．羧基的引入方法 (1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如： CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O (2)醛被氧气氧化成酸。例如： 2CH3CHO＋O2