有机化学7芳香烃7芳香烃.ppt

第 七 章 3）当苯环上有两个相同取代基时，确定主官 能团。 7.4 苯环上亲电取代反应的定位规律 a. 甲苯的硝化比苯容易进行，硝基主要进入邻、对位; 练习: 指出导入硝基的位置 例1. 例2 例3 例4 例5 2) 蒽 5 α-氢的卤代 反应是按自由基历程进行的。 苯环侧链上的α-氢，在加热或光照下被卤素取代。 反应的活性中间体为苄基自由基，它的单电子能和苯环的大π键组成共轭体系，因此比较稳定。 b. 硝基苯的硝化比苯更难进行，硝基主要进入间位。 取代基的定位规律 在一取代的苯环上进行亲电取代反应时，可能有三种产物： 苯环上已有基团对第二个取代基进入位置产生制约作用 人们经过大量实验，总结出苯环上亲电取代反应的定位规律: 苯环上新导入的取代基的位置，主要决定于苯环上原有取代基的性质,原有取代基被称为定位基。 常见的定位基可分为两类. 一类为邻对位定位基, –O-, -NR2, -NHR, -NH2, -OH, -OCH3, -NHCOR, -CR3, -CHR2, -CH2R, -CH3, -Ar, -CH2Cl, -F, -Cl, -Br, -I等; 这类定位基使苯环活化(卤素例外), 邻、对位产物占优势, 反应速度比苯快, 取代反应容易进行。 第