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§5.3 双杂原子六元环化合物 §5.3.1 哒嗪 §5.3.2 嘧啶 亲电取代和亲核取代实例 加成反应 3、嘧啶上侧链的反应，优先在4-，可控制 4、嘧啶环合成方法 逆合成 （1）Pinner合成法 （2）Remfry-Hull方法 7、重要用途 §5.3.3 嘌呤 亲电反应 亲核反应--取代H- 亲核反应--取代卤素 嘌呤用途 抗肿瘤、抗HIV、抗菌 §5.3.4 吡嗪 苯并稠合体系--综述 * 环上甲基的反应 1、环上无给电子基时，很难发生SEAr反应 2、SNAr发生在2,4,6-位，4,6-快于2- Br Br2 130°C NaNH2 NH2 H2，Pt 75°C 反应一般发生在C5-C6双键处 （3）新方法 6、嘧啶的衍生物 嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很广，脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是遗传物质核酸的重要组成部分，微生素B1也含有嘧啶环。合成药物的磺胺嘧啶也含这种结构。 巴比妥类 抗肿瘤 抗HIV 感光材料 抗菌 抗癌 亲核反应？6-2-8- 会分析亲电、亲核反应位点、侧链反应 合成方法分析 自然界存在：荧光物质、香味、抗生素