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苯 3、下列关于有机物的说法错误的是( ) A.CCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘 B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 D.苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应 * 第二单元 芳香烃 第1课时 有人说我笨,其实并不笨, 脱去竹笠换草帽,化工生产逞英豪。 化学谜语: 笨 颜 色: 气 味: 状 态: 密 度: 溶解性: 挥发性: 熔沸点: 无色透明 特殊气味 液体 比水小 不溶于水, 易溶于有机溶剂 易挥发 熔点5.5℃,沸点80.1 ℃(较低) 1.苯的物理性质 有 毒 一. 苯的结构与性质 1ml 溴水 2ml苯 2ml苯 1ml KMnO4(H+)溶液 ( ) 振荡 振荡 ( ) ( ) 紫红色不褪色 上层橙黄色 下层几乎无色 苯不能通过反应使溴水、高锰酸钾酸性溶液褪色,但是会分层。所以苯中不含有不饱和键。 【问题】从苯的分子式(C6H6)看,它是远未达饱和的烃,如何利用所学知识确定苯是否含有不饱和键? (3)苯分子为平面正六边形,键角:120° (1)苯分子里不存在碳碳双键,苯分子中的6个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。 (2)苯分子里的所有原子都在同一平面 苯的结构特点小结: (1)分子式: C6H6 (2)最简式: CH (3)结构式 (凯库勒式) (4)结构简式 2. 苯的结构 或 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃的性质 不饱和烃的性质 取代反应 加成反应 3、苯的化学性质 ⑴氧化反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 在空气中燃烧火焰明亮,有浓烟。 比较稳定 P37 思考与交流1 烃中含碳量越大,火焰越明亮,伴有的烟越浓。 ①燃烧: ②与KMnO4(H+)溶液:不反应 ⑵苯的取代反应 ①苯与溴的反应 溴苯是无色液体,密度比水的大,难溶于水。 FeBr3 + Br2 + HBr Br 在催化剂的作用下,苯也可以和其它卤素单质发生取代反应,称为卤代反应。 P37思考与交流3 实验:苯跟溴的取代反应 实验步骤:如图连接好实验装置,并检验装置的气密性。把少量苯和液态溴放在烧瓶里,同时加入少量铁粉,在常温下,很快发生化学反应。 1、铁屑的作用是什么? 与溴反应产生催化剂FeBr3。 2、长导管的作用是什么? 苯、溴和溴苯都是易挥发的物质,长导管用于导气和冷凝回流。 实验思考题: 溴化氢极易溶于水,防止倒吸。 3、为什么导管末端不插入液面下? ?还可以用什么方法防止倒吸 将导管改为倒扣的漏斗 4、什么现象说明发生了取代反应? 锥形瓶口有白雾,往锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀,说明反应生成溴化氢,进一步说明反应苯跟溴反应是取代反应而非加成反应。。 5、纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目? 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用稀碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去。 实验步骤: ①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀。 ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如右图。 ②苯与浓硝酸发生取代反应 ⑵苯的取代反应 P37思考与交流3 实验思考题: 1.反应物浓硫酸,浓硝酸和苯的滴加顺序如何?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么? 将反应器放在50~60℃的水浴中加热 。 水浴加热有何好处? 3.长导管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么? 冷凝回流作用; 催化剂、吸水剂。 浓硝酸—浓硫酸—苯 受热均匀,温度容易控制。 浓硫酸 50~60℃ ②苯与浓硝酸发生取代反应 + H2O + HO-NO2 NO2 硝基苯:苦杏仁味的无色油状液体,不溶于水,密度比水大,有毒,是制造染料的重要原料。 ⑵苯的取代反应 为提纯硝基苯,一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。 烃分子中的氢原子被-NO2所取代的反应叫做 硝化反应 环己烷 + 3H2 催化剂 △ 催化剂 △ + 3H2 苯在镍的存在下加热能跟氢气发生加成反应。 (3)加成反应 4、苯的用途及危害 室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。? 短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中
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