《有机化学》高鸿宾,华南理工大学.pptVIP

4.4.1 共振论的基本概念 *共振杂化体不是混合物而是写不出具体代表 式的真实分子结构。 *任何一个极限结构都不能代表真实的分子。每 个极限结构只代表电子离域的限度。 *任何一个极限结构式的能量都比杂化体的能量高。 *一个分子所具有的极限式越多，说明电子离域 越大，分子越稳定。 *极限式与杂化体之间的能量差称为共振能(共轭 能、离域能)，共振能越大，结构越稳定。 4.4.2 共振论的规则 1、能量最低的极限结构对杂化体的贡献最大。 2、共价键最多的极限结构更稳定，对杂化体的贡 献最大。例： 5个共价键 4个共价键 3、共价键数目相同的极限结构对杂化体的贡献相 同。 4、有电荷分离的极限结构其稳定性比无电荷分离 的差。 - + 5、负电荷处在电负性大的原子上的极限式较负电 荷处在电负性大的原子上的极限式稳定。 6、所有原子都有充满价电子层的极限结构最稳定。 7、键角、键长没有变形的极限结构较稳定。 + + - - 4.4.3 书写极限结构的基本原则 1、极限结构式各原子必须符合价键理论和价电子 层容纳电子数。例 2、同一分子极限式只是电子排列上的不同，原子 核位置不变。 3、必须保持成对的或不成对的电子数目相等。 共振论的讨论解