第四节有机合成.docxVIP

PAGE PAGE 1 ：有机合成与有机推断 一、有机合成的过程 1、有机合成的过程：从原料到产品在结构上产生两种变化： 碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） ②官能团发生变化。 有机合成的关键：1、碳骨架的构建——碳链增长、缩短、成环 2、官能团的引入和转化 【总结】 1、完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法： △a CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃ b CH CH + HCl 催化剂 △ △c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH △ 引入碳碳双键的三种方法是： 2、完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法： a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe b CH3—CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H+△ 引入卤原子的三种方法是： 3、完成下列方程式总结引入羟基的四种方法： △a CH2=CH2 + H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH △ △c CH3CHO + H2 Ni d △ 引入羟基的四种方法是： 4、引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等 a CH3CH2OH + O2 Cu△ b CH3CHOHCH3 + O2 Cu△ 5、引入羧基，通过氧化 △ a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 △ △ c KMnO4/H+ 【例】写出以2-氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质反应的化学方程式 ⑴ 2，3-二氯丁烷 ⑵ 2，3-丁二醇 二、逆合成分析法 以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团是 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ，由乙烯可用 制得B。 (5)反推，乙醇的引入可用 【知识梳理】写出下列各类有机化合物代表物质的转化关系，体会有机物中的特征结构（官能团）的转化。 【巩固练习】 1、以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（ ） A 溴苯 B 苯磺酸 C TNT D 环己烷 E 苯酚 —COONa 的正确方法是( )—OO —COONa 的正确方法是( ) —OOCCH3 — OH —COONa 转变成 A 与Na OH溶液共热后通足量CO2 B 溶解,加热通足量SO2 C 与稀硫酸共热后加入足量Na OH D 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O3 3、化合物丙由如下反应制得C4H10O(甲) 浓硫酸△ C4H8(乙) Br2，溶剂CCl4 C4H8Br2(丙),丙的结构简式不可能是 ( ) A CH3CH2CHBrCH2Br B CH3CH（CH2Br）2 C CH3CHBrCHBrCH3 D （CH3）2CBrCH2Br 4、 某有机物甲经氧化后得乙（C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应可得一种烃氯酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲的结构简式为：（ ） A CH2Cl—CH2OH B HCOOCH2Cl C CH2ClCHO