有机化学 羧酸及取代羧酸.pptVIP

第一节 羧酸 1、分类与命名 2、物理性质 3、化学性质 4、羧酸的制备 5、二元羧酸 6、典型化合物 羧基（carboxylic group）： 羧酸（carboxylic acid）： （甲酸中的 为H）。 药物中的羧酸类化合物 二元羧酸的热解反应 ℃ CO ＋ H2O △ 150℃ 升 华 200℃ 正常反应: 形成环状酸酐 (2) 4-5 C的二元羧酸受热则脱水生成环状（5-6元）酸酐 加热反应即发生 常用的脱水剂：AcCl、Ac2O、PCl5、POCl3、P2O5等 (3) 6-7C的二元羧酸受热发生脱水并脱羧生成环酮（5-6元） 形成少一个碳的环酮 加热反应即发生 典型化合物(自学) 完成下列反应 a-卤代羧酸 (四) 羧酸 a－H的反应 —— Hell－Volhard－Zelinsky Reaction (H-V-Z反应，赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应) 第二节 取代羧酸 一、分类和命名 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代而成的化合物 ——取代羧酸 根据取代基的种类可分为 卤代酸 羟基酸 羰基酸 (氧代酸) 氨基酸 醇 酸 酚 酸 醛 酸 酮 酸 取代羧酸 取代酸的系统命名法是以羧酸为母体，卤素、羟基、氨基或氧原子等为作为取代基。取代基的位置可用阿拉伯数字或希腊字母表示。羰基酸也可用酮酸或醛酸为母体命名。一些从天然界得到的取代酸也常用俗名。 例： 3-溴苯甲酸 (对-溴苯甲酸) 3-碘丙酸 (b-碘丙酸) 4-氯丁酸 (g－氯丁酸或 w－氯丁酸 ) 乙酰乙酸 草酰乙酸 4-氨基苯甲酸 对-氨基苯甲酸 氨基乙酸 (甘氨酸) a-氨基-b-苯基丙酸 (苯丙氨酸) 二、取代酸的酸性 酸性强弱与分子结构有关。使羧酸负离子稳定性加强的因素可使酸性增强；反之，任何能使羧酸负离子稳定性减弱的因素则使酸性减弱。 这些因素包括诱导效应、共轭效应(即电性效应) 和立体效应。 吸电子取代基提高羧酸负离子稳定性 给电子取代基降低羧酸负离子稳定性 吸电子（－I效应和－C效应）取代基使酸性增强； 给电子（＋I效应和+C效应）取代基使酸性减弱 * 有机药化教研室编制 内容提要 乙酸的球棒模型 羧 基 (carboxyl) 酰 基 (acyl) （一）羧酸的分类 一、羧酸的分类和命名 第一节 羧 酸 脂肪酸 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 芳香酸 羧 酸 饱和烷基 芳 基 1. 按羧基所连烃基分类 2. 按羧基数目分类 3. 按羧基所连的烃基的饱和与否分类为 饱和酸 和 不饱和酸 （二）羧酸的命名 俗 名 法 根据其来源命名例如： 甲 酸 乙 酸 十六酸 十八酸 蚁 酸 醋 酸 软脂酸 硬脂酸 反-2-丁烯酸 邻羟基苯甲酸 呋喃甲酸 苯丙酸 3-苯基丙酸 富马酸 水杨酸 糠酸 丁二酸 琥珀酸 顺丁烯二酸 马来酸 3-羟基-3-羧基戊二酸 柠檬酸 邻苯二甲酸 b-羰基丁酸 a-氨基丁二酸 w-溴代十一碳酸 乙酰乙酸 系统命名 将相应的烃名改为某酸，羧基始终编为1； 若主链含烯键 —— 某烯酸；C10 —— 某碳烯酸； 羧基直接连接在环上的： 烃名＋羧酸 —— 脂肪酸； 烃名＋甲酸 —— 芳香酸 4-甲基戊酸 4-Methylpentanoic acid 3-甲基-6-乙基辛二酸 3-Ethyl-6-methyloctanedioic acid 3-溴环己烷羧酸 3-Bromocyclohexanecarboxylic acid 1-环戊烯羧酸 1-Cyclopentenecarboxylic acid 不饱和羧酸的命名： 选取包含羧基碳原子和不饱和键在内的最长碳链为主链，称为某烯酸；不饱和键和取代基的位次均要标明。应特别注意的是，当主链碳原子数大于10时，在中文小写数字后要加一个“碳”字。此外，除前面章节所述方法外，也可用大写希腊字母“△”及在右上角标上阿拉伯数字的方法来表明双键的位置。 3－丁烯酸 △3－丁烯